Dihape

Allikas: Vikipeedia

Dihape ehk dikarboksüülhape on orgaaniline hape, millel on kaks karboksüülrühma (-COOH). Sageli kirjutatakse nende valemid kujul HOOC-R-COOH.

Tuntuim dihape on etaandihape ehk oblikhape (HOOCCOOH). Dihappeid kasutatakse kopolümeeride, nt polüamiidide ja polüestrite tootmisel.

Üldiselt käituvad dihapped keemilistes reaktsioonides samamoodi kui ühe karboksüülrühmaga monohapped. Teine karboksüülrühm ioniseerub mõnevõrra raskemalt kui esimene, kuna anioonide deprotoniseerimine nõuab rohkem energiat kui neutraalsete molekulide puhul.

Kui üks karboksüülrühmadest asendada aldehüüdrühmaga, on tulemuseks aldehüüdhape.

Näited[muuda | redigeeri lähteteksti]

Elementaarsed küllastunud dihapped[1]
Triviaalnimetus Nimi IUPACi järgi Keemiline valem Struktuurvalem pKa1 pKa2
Oksaalhape etaandihape HOOC-COOH Oxalic acid.png 1.27 4.27
Õunhape ehk maloonhape propaandihape HOOC-(CH2)-COOH Malonic acid structure.png 2.85 5.70
Merevaikhape butaandihape HOOC-(CH2)2-COOH Succinic acid.png 4.21 5.41
Glutaarhape pentaandihape HOOC-(CH2)3-COOH Glutaric acid.png 4.34 5.41
Adipiinhape heksaandihape HOOC-(CH2)4-COOH Adipic acid structure.png 4.41 5.41
Pimeelhape heptaandihape HOOC-(CH2)5-COOH Pimelic acid.png 4.50 5.43
Korkhape oktaandihape HOOC-(CH2)6-COOH Suberic acid.png 4.62 5.41
Aselaiinhape nonaandihape HOOC-(CH2)7-COOH Azelaic acid.svg 4.54 5.41
Sebatshape dekaandihape HOOC-(CH2)8-COOH Sebacic acid.png
undekaandihape HOOC-(CH2)9-COOH
dodekaandihape HOOC-(CH2)10-COOH
Elementaarsed aromaatsed dihapped
Triviaalnimetus Nimi IUPACi järgi Keemiline valem Struktuurvalem
(Orto-)Ftaalhape benseen-1,2-dihape
o-ftaalhape
C6H4(COOH)2 Phthalic-acid-2D-skeletal.png
Isopftaalhape benseen-1,3-dihape
m-ftaalhape
C6H4(COOH)2 Isophthalic-acid-2D-skeletal.png
Tereftaalhape benseen-1,4-dihape
p-ftaalhape
C6H4(COOH)2 Terephthalic-acid-2D-skeletal.png
Elementaarsed küllastumata dihapped
Tüüp Triviaalnimetus Nimi IUPACi järgi Keemiline valem Struktuurvalem
Monoküllastumata: kaks isomeerset vormi: cis ja trans Õunhape (cis-vorm) ja fumaarhape (trans-vorm) (Z)-buteendihape ja (E)-buteendihape HO2CCH=CHCO2H
Glutakoonhape penta-2-eendihape HO2CCH=CHCH2CO2H
Traumahape dodeka-2-eendihape HO2C(CH2)8CH=CHCO2H
Diküllastumata: kolm isomeerset vormi: trans,trans, cis,trans ja cis,cis Mükoonhape (2E,4E)-Heksa-2,4-dihape HO2CCH=CHCH=CHCO2H

Viited[muuda | redigeeri lähteteksti]

  1. Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" - Rmt: "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" Weinheim: Wiley-VCH, 2006