Klorometüülalküüleetrid: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu

Reasisene

Redaktsioon: 20. jaanuar 2017, kell 01:49

Klorometüülalküüleetrid ehk alkoksüklorometaanid ehk alküülklorometüüleetrid ehk α-kloroeetrid on orgaanilised ühendid üldstruktuuriga ROCH₂Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) agentidena.

Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:

alkoholide hüdroksüülrühma asemele alkoksümetüül kaitsva rühma sisseviimiseks, et välistada selle rühma reaktsiooni astumine sünteesi käigus:

Siin aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis metoksümetüülrühm (MOM) eemaldatakse, s.t. OH-rühm taastatakse lahjendatud happe toimel

fenoolide hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) alkoksümetüleerimiseks Lewise happe toimel. Näiteks alkoksüklorometaanide reaktsioon isopreeniga (katalüsaator ZnCl₂) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:

ROCH₂Cl + CH₂=CMe-CH=CH₂ → ROCH₂CH₂CMe=CHCH₂Cl + ROCH₂CH₂C(Me)ClCH=CH₂

Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on klorometüülmetüüleeter CH₃OCH₂Cl (lühend CMME või MOMCl).

Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende struktuur ja keemistemperatuur. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis ROH + HCHO + HCl → ROCH₂Cl.

Klorometüülalküüleeter	R	Molaarmass	CAS number	Keemistemperatuur °C
Bensüülklorometüül eeter	Bensüül	121.93	3587-60-8	102°C, 14 mmHg
Metüülklorometüüleeter	Metüül	80.51	107-30-2	55-57
Bisklorometüüleeter		114.96	542-88-1	106
t-Butoksüklorometüüleeter	Butüül	124.5
Methoksüetoksüklorometüüleeter		124.57	3970-21-6	50-52°C, 13 mmHg
Diklorometüülmetüüleeter		114.96	4885-02-3	82 - 85.5°C

Vaata ka

Redaktsioon: 18. november 2014, kell 14:08 redigeeri Yikrazuul (arutelu \| kaastöö) 9 muudatust png ← Vanem muudatus		Redaktsioon: 20. jaanuar 2017, kell 01:49 redigeeri eemalda Ivi104 (arutelu \| kaastöö) 1 muudatus SVG version available (GlobalReplace v0.6.5) Uuem muudatus →
1. rida:		1. rida:
	[[Image:(Chlormethyl)methylether.~~png~~\|thumb\|200px\|[[Klorometüülmetüüleeter\|Klorometüülmetüüleetri]] [[struktuurivalem]]]]		[[Image:(Chlormethyl)methylether.svg\|thumb\|200px\|[[Klorometüülmetüüleeter\|Klorometüülmetüüleetri]] [[struktuurivalem]]]]

	'''Klorometüülalküüleetrid''' ehk '''alkoksüklorometaanid''' ehk '''alküülklorometüüleetrid''' ehk '''α-kloroeetrid''' on [[orgaanilised ühendid]] üldstruktuuriga ROCH<sub>2</sub>Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et [[kloor]]i [[aatom]] astub kergesti [[asendusreaktsioon]]idesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete [[alküleerimine\|alküleerivate]] (täpsemini alkoksümetüleerivate) [[reagent\|agentidena]].		'''Klorometüülalküüleetrid''' ehk '''alkoksüklorometaanid''' ehk '''alküülklorometüüleetrid''' ehk '''α-kloroeetrid''' on [[orgaanilised ühendid]] üldstruktuuriga ROCH<sub>2</sub>Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et [[kloor]]i [[aatom]] astub kergesti [[asendusreaktsioon]]idesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete [[alküleerimine\|alküleerivate]] (täpsemini alkoksümetüleerivate) [[reagent\|agentidena]].