Trifluorometaansulfoonhape

Trifluorometaansulfoonhape (TfOH) CF₃SO₃H (M = 150,07 g/mol) on sulfoonhape. Omadustelt värvitu niiskustimav vedelik, väga tugev hape (pK_a −14,7±2,0^[1]), peetakse superhappeks. Sulamistemperatuur on –40 °C ja keemistemperatuur 162 °C. Lahustub vees ja enamik polaarsetes orgaanilistes lahustites. Niiskust imades moodustub tahke monohüdraat, õigemini hüdrooniumtriflaat [H₃O]⁺[OTf]^– (st 34 °C)^[2].

Levinud meetodi järgi sünteesitakse TfOH-d metaansulfoonhappe elektrokeemilisel fluoreerimisel koos järgneva hüdrolüüsi ja hapestamisega:

CH₃SO₃H + 4HF → CF₃SO₂F + H₂O + H₂

CF₃SO₂F + 2MOH → CF₃SO₃M + MF + H₂O

CF₃SO₃M + H₂SO₄ → CF₃SO₃H + MHSO₄

(M = metalliioon)

Kasutatakse happelise katalüsaatorina orgaanilises keemias.

Allikad

↑ Trummal, A., Lipping, L., Kaljurand, I., Koppel, I. A. & Leito, I. Acidity of strong acids in water and dimethyl sulfoxide. J. Phys. Chem. A., 2016, 120(20), 3663–3669. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253
↑ Howells, R. D. & Mc Cown, J. D. Trifluoromethanesulfonic acid and derivatives. Chem. Rev., 1977, 77(1), 69–92. doi:10.1021/cr60305a005

[1] Trummal, A., Lipping, L., Kaljurand, I., Koppel, I. A. & Leito, I. Acidity of strong acids in water and dimethyl sulfoxide. J. Phys. Chem. A., 2016, 120(20), 3663–3669. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253

[2] Howells, R. D. & Mc Cown, J. D. Trifluoromethanesulfonic acid and derivatives. Chem. Rev., 1977, 77(1), 69–92. doi:10.1021/cr60305a005

[1]

[2]