Mesüülrühm

Mesülaataniooni struktuurivalem

Mesüülrühm (lühend Ms) tähistab orgaanilises keemias metaansulfonüülrühma (CH₃SO₂–). See rühm tuleneb metaansulfonüülkloriidist (CH₃SO₂Cl), mida nimetatakse ka mesüülkloriidiks.

Mesülaat tähendab metaansulfoonhappe aniooni (CH₃SO₂O^-) ja selle lühend on MsO^- ning ka metaansulfoonhappe estreid (CH₃SO₂OR) nimetatakse mesülaatideks.

Mesülaatrühm on S_N2 asendusreaktsioonides hea lahkuv rühm. Näiteks kasutatakse alküülalkoholide (R-OH) korral üleviimist mesülaadiks (R-OMs), kuna S_N2 reaktsioonis on OH^- halb lahkuv rühm võrreldes mesülaadiga (MsO^-).

Mesülaadi saab kergesti valmistada vastava primaarse või sekundaarse alkoholi reaktsioonil mesüülkloriidiga mingi aluse (näiteks trietüülamiini) juuresolekul HCl neutraliseerimiseks.

R−OH + Ms−Cl → R−OMs + HCl

Vaata ka

• Lahkuv rühm