Ketoonid

Ketooni üldvalem

Ketoonid on orgaanilises keemias ühendid, milles karbonüülrühm (C=O) on seotud kahe süsiniku aatomiga.

Ketooni saab üldiselt esitada valemiga R1(CO)R2.

Karbonüülrühma süsiniku sidemed kahe süsiniku aatomiga eristavad ketoone karboksüülhapetest, aldehüüdidest, estritest, amiididest ja teistest hapnikku sisaldavatest ühenditest.

Kaksikside karbonüülrühmas eristab ketoone alkoholidest ja eetritest. Lihtsaim ketoon on 2-propanoon ehk atsetoon (CH₃COCH₃).

Karbonüülrühma kõrval paiknevat süsiniku aatomit kutsutakse α-süsinikuks. Vesiniku aatomeid, mis on selle α-süsinikuga ühenduses, kutsutakse α-vesinikeks.

Nomenklatuur

Atsetoon, Lihtsaim ketoon

Üldiselt nimetatakse ketoone IUPAC-i nomenklatuuri järgi, lõpuliitega "-noon" (2-propanoon; 3-pentanoon jms). Tavalisemate ketoonide jaoks kasutatakse triviaalnimetusi, näiteks: atsetoon jms.

Füüsikalised omadused

Karbonüülrühm on polaarne, mistõttu ketoonid on polaarsed ühendid.

Karbonüülrühmad seonduvad veega vesiniksidemete abil, mistõttu ketoonid on vees lahustuvad.

Ketoonid on vesiniksidemete vastuvõtjad, kuid mitte tekitajad. Seega ei saa ketoonidel tekkida vesinikside ketoonidega, mistõttu ketoonid on lenduvamad kui sama molaarmassiga alkoholid ja karboksüülhapped.