Klorometüülalküüleetrid: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu

Reasisene

Viimane redaktsioon: 30. aprill 2020, kell 21:01

Klorometüülalküüleetrid ehk alkoksüklorometaanid ehk alküülklorometüüleetrid ehk α-kloroeetrid on orgaanilised ühendid üldstruktuuriga ROCH₂Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) agentidena.

Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:

alkoholide hüdroksüülrühma asemele alkoksümetüüli kaitsva rühma sisseviimiseks, et välistada selle rühma reaktsiooni astumine sünteesi käigus:

Siin aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis metoksümetüülrühm (MOM) eemaldatakse, s.t OH-rühm taastatakse lahjendatud happe toimel

fenoolide hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) alkoksümetüleerimiseks Lewise happe toimel. Näiteks alkoksüklorometaanide reaktsioon isopreeniga (katalüsaator ZnCl₂) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:

ROCH₂Cl + CH₂=CMe-CH=CH₂ → ROCH₂CH₂CMe=CHCH₂Cl + ROCH₂CH₂C(Me)ClCH=CH₂

Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on klorometüülmetüüleeter CH₃OCH₂Cl (lühend CMME või MOMCl).

Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende struktuur ja keemistemperatuur. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis ROH + HCHO + HCl → ROCH₂Cl.

Klorometüülalküüleeter	R	Molaarmass	CAS number	Keemistemperatuur °C
Bensüülklorometüül eeter	Bensüül	121.93	3587-60-8	102 °C, 14 mmHg
Metüülklorometüüleeter	Metüül	80.51	107-30-2	55–57
Bisklorometüüleeter		114.96	542-88-1	106
t-Butoksüklorometüüleeter	Butüül	124.5
Methoksüetoksüklorometüüleeter		124.57	3970-21-6	50–52 °C, 13 mmHg
Diklorometüülmetüüleeter		114.96	4885-02-3	82–85,5 °C

Vaata ka[muuda | muuda lähteteksti]

@@ 1. rida: / 1. rida: @@
 [[Image:(Chlormethyl)methylether.svg|thumb|200px|[[Klorometüülmetüüleeter|Klorometüülmetüüleetri]] [[struktuurivalem]]]]
-'''Klorometüülalküüleetrid''' ehk '''alkoksüklorometaanid''' ehk '''alküülklorometüüleetrid''' ehk  '''α-kloroeetrid''' on [[orgaanilised ühendid]] üldstruktuuriga ROCH<sub>2</sub>Cl. Klorometüülalküüleetrite  märkimisväärne omadus on, et [[kloor]]i [[aatom]] astub kergesti [[asendusreaktsioon]]idesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete [[alküleerimine|alküleerivate]] (täpsemini alkoksümetüleerivate) [[reagent|agentidena]].
+'''Klorometüülalküüleetrid''' ehk '''alkoksüklorometaanid''' ehk '''alküülklorometüüleetrid''' ehk '''α-kloroeetrid''' on [[orgaanilised ühendid]] üldstruktuuriga ROCH<sub>2</sub>Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et [[kloor]]i [[aatom]] astub kergesti [[asendusreaktsioon]]idesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete [[alküleerimine|alküleerivate]] (täpsemini alkoksümetüleerivate) [[reagent|agentidena]].
 Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:
-*[[alkoholid]]e [[hüdroksüülrühm]]a asemele alkoksümetüül kaitsva rühma sisseviimiseks, et välistada selle rühma reaktsiooni astumine sünteesi käigus:
+*[[alkoholid]]e [[hüdroksüülrühm]]a asemele alkoksümetüüli kaitsva rühma sisseviimiseks, et välistada selle rühma reaktsiooni astumine sünteesi käigus:
 :[[image:Methoxymethylation.svg|350px|methoxymethylation]]
 :[[image:Demethoxymethylation.svg|350px|demethoxymethylation]]
-Siin [[alus (keemia)|aluse]] (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis [[metoksümetüülrühm]] (MOM) eemaldatakse, s.t. OH-rühm taastatakse lahjendatud [[happed|happe]] toimel
+Siin [[alus (keemia)|aluse]] (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis [[metoksümetüülrühm]] (MOM) eemaldatakse, s.t OH-rühm taastatakse lahjendatud [[happed|happe]] toimel
 *[[fenoolid]]e hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
 *küllastamata ühendite ([[alkeenid]]e, [[dieenid]]e jm) alkoksümetüleerimiseks [[Lewise hape|Lewise happe]] toimel. Näiteks [[alkoksüklorometaan]]ide reaktsioon [[isopreen]]iga ([[katalüsaator]] [[tsinkkloriid|ZnCl<sub>2</sub>]]) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:
-:ROCH<sub>2</sub>Cl  +  CH<sub>2</sub>=CMe-CH=CH<sub>2</sub>   →       ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CMe=CHCH<sub>2</sub>Cl  +  ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(Me)ClCH=CH<sub>2</sub>
+:ROCH<sub>2</sub>Cl + CH<sub>2</sub>=CMe-CH=CH<sub>2</sub> → ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CMe=CHCH<sub>2</sub>Cl + ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(Me)ClCH=CH<sub>2</sub>
@@ 23. rida: / 25. rida: @@
 |Klorometüülalküüleeter|||R|||||[[Molaarmass]]||[[CAS number]]||[[Keemistemperatuur]] °C
 |-
-|Bensüülklorometüül eeter||[[Bensüülrühm|Bensüül]]||[[Image:Benzyl chloromethyl ether2.svg|100px|benzyl chloromethyl ether]]||121.93||3587-60-8||102°C, 14 mmHg
+|Bensüülklorometüül eeter||[[Bensüülrühm|Bensüül]]||[[Image:Benzyl chloromethyl ether2.svg|100px|benzyl chloromethyl ether]]||121.93||3587-60-8||102 °C, 14 mmHg
 |-
-|Metüülklorometüüleeter||[[metüülrühm|Metüül]]||[[Image:Methyl chloromethyl ether2.svg|100px|methyl chloromethyl ether]]||80.51||107-30-2||55-57
+|Metüülklorometüüleeter||[[metüülrühm|Metüül]]||[[Image:Methyl chloromethyl ether2.svg|100px|methyl chloromethyl ether]]||80.51||107-30-2||55–57
 |-
 |Bisklorometüüleeter||||[[Image:Bis(chloromethyl ether)2.svg|100px|]]||114.96||542-88-1||106
@@ 31. rida: / 33. rida: @@
 |''t''-Butoksüklorometüüleeter||[[Butüülrühm|Butüül]]||[[Image:T-Butoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.5||||
 |-
-|Methoksüetoksüklorometüüleeter||||[[Image:Methoxyethoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.57||3970-21-6||50-52°C, 13 mmHg
+|Methoksüetoksüklorometüüleeter||||[[Image:Methoxyethoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.57||3970-21-6||50–52 °C, 13 mmHg
 |-
-|Diklorometüülmetüüleeter||||[[File:Dichloromethyl methyl ether.svg|100px|]]||114.96||4885-02-3||82 - 85.5°C
+|Diklorometüülmetüüleeter||||[[File:Dichloromethyl methyl ether.svg|100px|]]||114.96||4885-02-3||82–85,5 °C
 |}