Graafiline struktuurivalem: erinevus redaktsioonide vahel

Allikas: Vikipeedia
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
P Pikne teisaldas lehekülje Skelettvalem ümbersuunamise Graafiline struktuurivalem asemele: eesti keeles levinum
P →‎top: pisitoimetamine
1. rida: 1. rida:
'''Skelettvalem''' ehk '''skelettstruktuur''' ehk '''graafiline struktuurivalem''' on [[orgaanilised ühendid|orgaanilise ühendi]] struktuuri lihtsustatud üleskirjutus, milles [[süsinik]]u [[aatom]]ite ja nendega seotud [[vesinik]]u aatomite sümbolid on ära jäetud, kuid juurdemõeldavad. Skelettvalemeid kasutatakse orgaaniliste ühendite struktuuri kiireks ja mugavaks joonistamiseks. Alloleval joonisel on võrdluseks kõrvuti toodud [[etanool]]i [[molekulimudel|molekuli ruumiline mudel]], [[struktuurivalem]] ja skelettvalem:
'''Skelettvalem''' ehk '''skelettstruktuur''' ehk '''graafiline struktuurivalem''' on [[orgaanilised ühendid|orgaanilise ühendi]] struktuuri lihtsustatud üleskirjutus, milles [[süsinik]]u [[aatom]]ite ja nendega seotud [[vesinik]]u aatomite sümbolid on ära jäetud, kuid juurdemõeldavad. Skelettvalemeid kasutatakse orgaaniliste ühendite struktuuri kiireks ja mugavaks joonistamiseks. Alloleval joonisel on võrdluseks kõrvuti toodud [[etanool]]i [[molekulimudel|molekuli ruumiline mudel]], [[struktuurivalem]] ja skelettvalem:


[[File:Ethanol-CRC-MW-trans-3D-balls.png|100px]] [[Image:Ethanol-structure.svg|130px]] [[Image:Ethanol-2D-skeletal.svg|100px]]
[[Pilt:Ethanol-CRC-MW-trans-3D-balls.png|100px]]
[[Pilt:Ethanol-structure.svg|130px]]
[[Pilt:Ethanol-2D-skeletal.svg|100px]]


[[Image:Escitalopram.svg|thumb|right|200px|[[Antidepressandid|Antidepressandi]] [(S)-1-[3-(dimetüülamiino)propüül]-1-(4-fluorofenüül)-1,3-dihüdroisobenzofuran-5-karbonitriil] skelettvalem]]
[[Pilt:Escitalopram.svg|pisi|[[Antidepressandid|Antidepressandi]] [(S)-1-[3-(dimetüülamiino)propüül]-1-(4-fluorofenüül)-1,3-dihüdroisobenzofuran-5-karbonitriil] skelettvalem]]
Skelettstruktuuride korral näidatakse süsiniku aatomite vahelised [[kovalentne side|kovalentsed sidemed]], mille lõikumispunktides olevad süsiniku aatomid ja nendega seotud vesiniku aatomid on juurdemõeldavad arvestades, et süsinik on nelja- ja vesinik ühe[[valentsus|valentne]]. Kuid [[heteroaatom]]id ja [[funktsionaalrühm]]ad kirjutatakse välja [[keemiline sümbol|keemiliste sümbolite]] abil. Paremal oleval joonisel on näha heteroaatomite, [[kolmikside]]mete, [[areenid|benseeni tsüklite]] ja [[stereokeemia]] ([[enantiomeerid]]e) kujutamine skelettvalemis.
Skelettstruktuuride korral näidatakse süsiniku aatomite vahelised [[kovalentne side|kovalentsed sidemed]], mille lõikumispunktides olevad süsiniku aatomid ja nendega seotud vesiniku aatomid on juurdemõeldavad arvestades, et süsinik on nelja- ja vesinik ühe[[valentsus|valentne]]. Kuid [[heteroaatom]]id ja [[funktsionaalrühm]]ad kirjutatakse välja [[keemiline sümbol|keemiliste sümbolite]] abil. Paremal oleval joonisel on näha heteroaatomite, [[kolmikside]]mete, [[areenid|benseeni tsüklite]] ja [[stereokeemia]] ([[enantiomeerid]]e) kujutamine skelettvalemis.


Skelettvalemiga saab kujutada ka [[alkeenid]]e [[cis-trans-isomeeria|''cis''- ja ''trans''-isomeere]]. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui [[stereoisomeer]] ei ole teada või kui tegemist on [[isomeerid]]e seguga (vaata allolev joonis).
Skelettvalemiga saab kujutada ka [[alkeenid]]e [[cis-trans-isomeeria|''cis''- ja ''trans''-isomeere]]. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui [[stereoisomeer]] ei ole teada või kui tegemist on [[isomeerid]]e seguga (vaata allolev joonis).
[[File:Skeletal-formulae-alkene-stereochemistry.png|400px|Alkeenide stereokeemia]]
[[Pilt:Skeletal-formulae-alkene-stereochemistry.png|400px|Alkeenide stereokeemia]]


[[Vesinikside]]meid kujutatakse punktiirjoonega.
[[Vesinikside]]meid kujutatakse punktiirjoonega.


Kokkuleppeliselt on orgaanilises keemias kasutusel kindlad sümbolid enamesinevate aatomirühmade ([[asendusrühm]]ade) tähistamiseks. Neid sümboleid kasutatakse tihti ka skelettstruktuuride joonistamisel. Mõned näited:
Kokkuleppeliselt on orgaanilises keemias kasutusel kindlad sümbolid enamesinevate aatomirühmade ([[asendusrühm]]ade) tähistamiseks. Neid sümboleid kasutatakse tihti ka skelettstruktuuride joonistamisel. Mõned näited:


[[metüülrühm|Me]] = CH<sub>3</sub>– ; [[etüülrühm|Et]] = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>– ; [[fenüülrühm|Ph]] = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>– ; [[bensüülrühm|Bn]] = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>– ; X = [[halogeenid|halogeeni]] aatom ; R = [[alküülrühm]], ka igasugune [[asendusrühm]].
[[metüülrühm|Me]] = CH<sub>3</sub>– ; [[etüülrühm|Et]] = CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>– ; [[fenüülrühm|Ph]] = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>– ; [[bensüülrühm|Bn]] = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>– ; X = [[halogeenid|halogeeni]] aatom ; R = [[alküülrühm]], ka igasugune [[asendusrühm]].
[[File:Faty Acid Nomenclature Example1 V.1.svg|thumb|200px|[[rasvhapped|Rasvhappe]] siksakprojektsioon.]]
[[Pilt:Faty Acid Nomenclature Example1 V.1.svg|pisi|[[rasvhapped|Rasvhappe]] siksakprojektsioon]]
''Siksakprojektsiooni'' korral esitatakse süsinikuahel siksakjoonena tasapinnal. Vajadusel lisatakse [[stereoisomeer]]e eristavad sidemed.
''Siksakprojektsiooni'' korral esitatakse süsinikuahel siksakjoonena tasapinnal. Vajadusel lisatakse [[stereoisomeer]]e eristavad sidemed.

==Vaata ka==
==Vaata ka==
*[[Keemiline valem]]
*[[Keemiline valem]]

Redaktsioon: 22. aprill 2019, kell 09:32

Skelettvalem ehk skelettstruktuur ehk graafiline struktuurivalem on orgaanilise ühendi struktuuri lihtsustatud üleskirjutus, milles süsiniku aatomite ja nendega seotud vesiniku aatomite sümbolid on ära jäetud, kuid juurdemõeldavad. Skelettvalemeid kasutatakse orgaaniliste ühendite struktuuri kiireks ja mugavaks joonistamiseks. Alloleval joonisel on võrdluseks kõrvuti toodud etanooli molekuli ruumiline mudel, struktuurivalem ja skelettvalem:

Antidepressandi [(S)-1-[3-(dimetüülamiino)propüül]-1-(4-fluorofenüül)-1,3-dihüdroisobenzofuran-5-karbonitriil] skelettvalem

Skelettstruktuuride korral näidatakse süsiniku aatomite vahelised kovalentsed sidemed, mille lõikumispunktides olevad süsiniku aatomid ja nendega seotud vesiniku aatomid on juurdemõeldavad arvestades, et süsinik on nelja- ja vesinik ühevalentne. Kuid heteroaatomid ja funktsionaalrühmad kirjutatakse välja keemiliste sümbolite abil. Paremal oleval joonisel on näha heteroaatomite, kolmiksidemete, benseeni tsüklite ja stereokeemia (enantiomeeride) kujutamine skelettvalemis.

Skelettvalemiga saab kujutada ka alkeenide cis- ja trans-isomeere. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui stereoisomeer ei ole teada või kui tegemist on isomeeride seguga (vaata allolev joonis). Alkeenide stereokeemia

Vesiniksidemeid kujutatakse punktiirjoonega.

Kokkuleppeliselt on orgaanilises keemias kasutusel kindlad sümbolid enamesinevate aatomirühmade (asendusrühmade) tähistamiseks. Neid sümboleid kasutatakse tihti ka skelettstruktuuride joonistamisel. Mõned näited:

Me = CH3– ; Et = CH3CH2– ; Ph = C6H5– ; Bn = C6H5CH2– ; X = halogeeni aatom ; R = alküülrühm, ka igasugune asendusrühm.

Rasvhappe siksakprojektsioon

Siksakprojektsiooni korral esitatakse süsinikuahel siksakjoonena tasapinnal. Vajadusel lisatakse stereoisomeere eristavad sidemed.

Vaata ka