Asendusrühm: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
P pisitoimetamine |
|||
| 1. rida: | 1. rida: | ||
[[ |
[[Pilt:Propyl groups.png|pisi|''n''-propüül-, ''i''-propüül- ja tsüklo[[propüülrühm]]ad]] |
||
[[ |
[[Pilt:AlkeneGroups.png|pisi|[[Vinüülrühm]] ja [[allüülrühm]]]] |
||
'''Asendusrühm''' (nimetatakse ka rühm, grupp, '''substituent''') on [[orgaanilised ühendid|orgaaniliste]] [[molekul]]ide struktuuriga seotud mõiste – see on [[aatom]] või aatomite rühm, mis asendab [[tüviühend]]is [[vesinik]]u aatomit. Tüviühendis, see tähendab hargnemata ahelaga atsüklilise või tsüklilise [[süsivesinikud|süsivesiniku]] molekulis, ei ole asendusrühmi, aga kui selles molekulis mõne vesiniku aatomi asemel on mingi teine aatom või aatomite rühm, siis viimaseid vaadeldakse asendusrühmadena. |
'''Asendusrühm''' (nimetatakse ka rühm, grupp, '''substituent''') on [[orgaanilised ühendid|orgaaniliste]] [[molekul]]ide struktuuriga seotud mõiste – see on [[aatom]] või aatomite rühm, mis asendab [[tüviühend]]is [[vesinik]]u aatomit. Tüviühendis, see tähendab hargnemata ahelaga atsüklilise või tsüklilise [[süsivesinikud|süsivesiniku]] molekulis, ei ole asendusrühmi, aga kui selles molekulis mõne vesiniku aatomi asemel on mingi teine aatom või aatomite rühm, siis viimaseid vaadeldakse asendusrühmadena. |
||
Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult [[süsinik]]u ja [[vesinik]]u aatomeid sisaldavad kõrvalahelad ([[alküülrühm]]ad, [[arüülrühm]]ad jmt) kui ka [[heteroaatom]]eid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad [[funktsionaalrühm]]ad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed ([[mesomeerne efekt]], [[induktsioonefekt]]) ja [[steerilised efektid]], mis mõjutavad [[reaktsioonikineetika|reaktsioonide kineetikat]] ja moodustuvate produktide koostist, kui see rühm on seotud reaktsioonitsentriga (α-asendusrühm), aga paljudel juhtudel on mõju ka kaugematel (β-, γ-, δ-, ε-) rühmadel. |
Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult [[süsinik]]u ja [[vesinik]]u aatomeid sisaldavad kõrvalahelad ([[alküülrühm]]ad, [[arüülrühm]]ad jmt) kui ka [[heteroaatom]]eid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad [[funktsionaalrühm]]ad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed ([[mesomeerne efekt]], [[induktsioonefekt]]) ja [[steerilised efektid]], mis mõjutavad [[reaktsioonikineetika|reaktsioonide kineetikat]] ja moodustuvate produktide koostist, kui see rühm on seotud reaktsioonitsentriga (α-asendusrühm), aga paljudel juhtudel on mõju ka kaugematel (β-, γ-, δ-, ε-) rühmadel. |
||
| 15. rida: | 15. rida: | ||
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> – ''tert''-amüülalkohol – [[2-metüül-2-butanool]] |
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> – ''tert''-amüülalkohol – [[2-metüül-2-butanool]] |
||
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende [[triviaalnimetus]]ed. Näiteks [[vinüülrühm]], [[allüülrühm]], [[prenüülrühm]], [[fenüülrühm]] (sümbol Ph), [[bensüülrühm]] (Bn), [[atsetüülrühm]] (Ac), [[alkoksürühm]] (RO või AlkO), [[karboksürühm]], ''iso''-[[propüülrühm]] (''i''-Pr) ''tert''-[[butüülrühm]] (''t''-Bu) jt. |
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende [[triviaalnimetus]]ed. Näiteks [[vinüülrühm]], [[allüülrühm]], [[prenüülrühm]], [[fenüülrühm]] (sümbol Ph), [[bensüülrühm]] (Bn), [[atsetüülrühm]] (Ac), [[alkoksürühm]] (RO või AlkO), [[karboksürühm]], ''iso''-[[propüülrühm]] (''i''-Pr) ''tert''-[[butüülrühm]] (''t''-Bu) jt. Alküülrühmadel ja [[funktsionaalrühm]]adel on [[IUPAC|IUPAC-i]] poolt vastuvõetud nimetused. |
||
Keemilise ühendi põhiahelaga seotud (suhteliselt suurt) asendusrühma nimetatakse tihti [[kõrvalahel]]aks; [[polümerisatsioon|polümeeride]] korral on kõrvalahel kas [[oligomeer]]ne või polümeerne. |
Keemilise ühendi põhiahelaga seotud (suhteliselt suurt) asendusrühma nimetatakse tihti [[kõrvalahel]]aks; [[polümerisatsioon|polümeeride]] korral on kõrvalahel kas [[oligomeer]]ne või polümeerne. |
||
==Asendusrühmade sümboleid== |
==Asendusrühmade sümboleid== |
||
[[ |
[[Pilt:SubstitutionAtCarbon.svg|pisi|primaarne, sekundaarne, tertsiaarne and kvaternaarne süsiniku aatom]] |
||
[[ |
[[Pilt:IUPAC-cyclic.svg|pisi|Asendusrühmade märkimine [[benseen]]i [[derivaat]]ide korral: ''orto''-[[ksüleen]], ''meta''-ksüleen, ''para''-ksüleen]] |
||
[[ |
[[Pilt:1-Hexene.PNG|pisi|1-Hekseen - kreeka tähtede kasutamine]] |
||
Ainete [[triviaalnimetus]]tes kasutatakse asendusrühmade lihtsustatud sümboleid ja kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad [[süsinikuskeleti hargnemine|süsinikuskeleti hargnemist]] või asendusrühmade vastastikust asendit molekulis. |
Ainete [[triviaalnimetus]]tes kasutatakse asendusrühmade lihtsustatud sümboleid ja kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad [[süsinikuskeleti hargnemine|süsinikuskeleti hargnemist]] või asendusrühmade vastastikust asendit molekulis. |
||
===Eesliited=== |
===Eesliited=== |
||
| 32. rida: | 32. rida: | ||
*Eesliide "homo-" näitab, et tegu on võrdlusühendi [[homoloogia|homoloogiga]]. Näiteks [[homosidrunhape|homosidrunhappe]] molekulis on üks [[metüleenrühm]] (-CH<sub>2</sub>-) rohkem kui [[sidrunhape|sidrunhappe]] molekulis; samuti [[Homoallüülne rühm|homoallüülse rühma]] puhul |
*Eesliide "homo-" näitab, et tegu on võrdlusühendi [[homoloogia|homoloogiga]]. Näiteks [[homosidrunhape|homosidrunhappe]] molekulis on üks [[metüleenrühm]] (-CH<sub>2</sub>-) rohkem kui [[sidrunhape|sidrunhappe]] molekulis; samuti [[Homoallüülne rühm|homoallüülse rühma]] puhul |
||
[[Benseen]]i [[derivaat |
[[Benseen]]i [[derivaat]]ide korral, kui tsüklis on rohkem kui üks asendusrühm, kasutatakse asendusrühmade vastastikuste asendite märkimiseks eesliiteid järgmiselt: |
||
*''o''- ehk ''orto''- - tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega |
*''o''- ehk ''orto''- - tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega |
||
*''m''- ehk ''meta''- - rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga |
*''m''- ehk ''meta''- - rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga |
||
| 43. rida: | 43. rida: | ||
*''gem''- ehk ''geminal'' - kui kaks samasugust funktsionaalrühma asuvad ühe ja sellesama süsinikuaatomi juures |
*''gem''- ehk ''geminal'' - kui kaks samasugust funktsionaalrühma asuvad ühe ja sellesama süsinikuaatomi juures |
||
Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks [[kreeka tähestik]]u tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast [[süsinik]]uaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Molekuli ([[makromolekul]]i) põhiahela |
Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks [[kreeka tähestik]]u tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast [[süsinik]]uaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Molekuli ([[makromolekul]]i) põhiahela "viimase" süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω: |
||
:C*R<sup>α</sup>-CR<sup>β</sup>-CR<sup>γ</sup>-CR<sup>δ</sup>-…-CR<sup>ω</sup> |
:C*R<sup>α</sup>-CR<sup>β</sup>-CR<sup>γ</sup>-CR<sup>δ</sup>-…-CR<sup>ω</sup> |
||
| 54. rida: | 54. rida: | ||
===Alküülrühmad=== |
===Alküülrühmad=== |
||
{{Main|Alküülrühm}} |
{{Main|Alküülrühm}} |
||
*R (ka Alk) - mingi |
*R (ka Alk) - mingi alküülrühm; R võib tähistada ka ükskõik millist asendusrühma |
||
*Me - [[metüülrühm]] |
*Me - [[metüülrühm]] |
||
*Et - [[etüülrühm]] |
*Et - [[etüülrühm]] |
||
| 95. rida: | 95. rida: | ||
*BOC või Boc - [[Boc-derivaat|''tert''-butüüloksükarbonüülrühm]] |
*BOC või Boc - [[Boc-derivaat|''tert''-butüüloksükarbonüülrühm]] |
||
*MEM - [[metoksüetoksüülrühm]] |
*MEM - [[metoksüetoksüülrühm]] |
||
*MOM - [[metoksümetüülrühm]] |
*MOM - [[metoksümetüülrühm]] |
||
==Vaata ka== |
==Vaata ka== |
||
*[[alküülrühm]] |
|||
*[[funktsionaalne rühm]] |
*[[funktsionaalne rühm]] |
||
*[[homoloogiline rida]] |
*[[homoloogiline rida]] |
||
Redaktsioon: 15. aprill 2019, kell 11:18
Asendusrühm (nimetatakse ka rühm, grupp, substituent) on orgaaniliste molekulide struktuuriga seotud mõiste – see on aatom või aatomite rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. Tüviühendis, see tähendab hargnemata ahelaga atsüklilise või tsüklilise süsivesiniku molekulis, ei ole asendusrühmi, aga kui selles molekulis mõne vesiniku aatomi asemel on mingi teine aatom või aatomite rühm, siis viimaseid vaadeldakse asendusrühmadena.
Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid sisaldavad kõrvalahelad (alküülrühmad, arüülrühmad jmt) kui ka heteroaatomeid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad funktsionaalrühmad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed (mesomeerne efekt, induktsioonefekt) ja steerilised efektid, mis mõjutavad reaktsioonide kineetikat ja moodustuvate produktide koostist, kui see rühm on seotud reaktsioonitsentriga (α-asendusrühm), aga paljudel juhtudel on mõju ka kaugematel (β-, γ-, δ-, ε-) rühmadel.
Orgaaniliste ühendite süstemaatilised IUPAC-i nimetused tuletatakse selliselt, et tüviühendi süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, triviaalne nimetus, IUPAC-i nimetus):
PhCH(CH3)2 ehk CH3CH(Ph)CH3 – kumeen – 2-fenüülpropaan
OHCH(CH2OH)2 ehk OHCH2CH(OH)CH2OH – glütserool – 1,2,3-propaantriool
CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2 – dimetüülbutadieen – 2,3-dimetüül-1,3-butadieen
(CH3)2C(OH)CH2CH3 – tert-amüülalkohol – 2-metüül-2-butanool
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende triviaalnimetused. Näiteks vinüülrühm, allüülrühm, prenüülrühm, fenüülrühm (sümbol Ph), bensüülrühm (Bn), atsetüülrühm (Ac), alkoksürühm (RO või AlkO), karboksürühm, iso-propüülrühm (i-Pr) tert-butüülrühm (t-Bu) jt. Alküülrühmadel ja funktsionaalrühmadel on IUPAC-i poolt vastuvõetud nimetused.
Keemilise ühendi põhiahelaga seotud (suhteliselt suurt) asendusrühma nimetatakse tihti kõrvalahelaks; polümeeride korral on kõrvalahel kas oligomeerne või polümeerne.
Asendusrühmade sümboleid
Ainete triviaalnimetustes kasutatakse asendusrühmade lihtsustatud sümboleid ja kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad süsinikuskeleti hargnemist või asendusrühmade vastastikust asendit molekulis.
Eesliited
- n- (normaalne) ja prim- (primaarne) tähendab, et hargnemist ei esine; need eesliited jäetakse tavaliselt ära
- s- ehk sek- - sekundaarne süsinikuaatom
- t- ehk tert- - tertsiaarne süsinikuaatom
- i- ehk iso- - kaks metüülrühma süsinikuskeleti otsas (CH3)2CH– (võrdle isoalkeen)
- c- ehk tsüklo- - viitab tsüklilisele rühmale või tsüklilisele molekulile
- Eesliide "homo-" näitab, et tegu on võrdlusühendi homoloogiga. Näiteks homosidrunhappe molekulis on üks metüleenrühm (-CH2-) rohkem kui sidrunhappe molekulis; samuti homoallüülse rühma puhul
Benseeni derivaatide korral, kui tsüklis on rohkem kui üks asendusrühm, kasutatakse asendusrühmade vastastikuste asendite märkimiseks eesliiteid järgmiselt:
- o- ehk orto- - tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega
- m- ehk meta- - rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga
- p- ehk para- - rühmad on eraldatud kahe süsiniku aatomiga
Mitme ühesuguse asendusrühma puhul kasutatakse eesliiteid:
- di- (tri-, tetra-, penta-, heksa- jne) - kui molekulis on 2 (3, 4, 5, 6 jne) ühesugust asendusrühma
- bis- (tris-, tetrakis-) - kasutatakse kui molekulis esinevad 2 (3, 4) ühesugust substitueeritud asendusrühma
- vic- ehk vicinal - kui kaks samasugust funktsionaalrühma asuvad kõrvutiasetsevate süsinikuaatomite juures
- gem- ehk geminal - kui kaks samasugust funktsionaalrühma asuvad ühe ja sellesama süsinikuaatomi juures
Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks kreeka tähestiku tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast süsinikuaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Molekuli (makromolekuli) põhiahela "viimase" süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω:
- C*Rα-CRβ-CRγ-CRδ-…-CRω
Elemendid
Pikemalt artiklis Keemiline element
- X ehk Hlg - mingi halogeeni aatom
- D - deuteeriumi aatom
- T - triitiumi aatom
- M - mingi metalli aatom
Alküülrühmad
- Pikemalt artiklis Alküülrühm
- R (ka Alk) - mingi alküülrühm; R võib tähistada ka ükskõik millist asendusrühma
- Me - metüülrühm
- Et - etüülrühm
- Pr ehk n-Pr - (normaal)propüülrühm
- i-Pr - isopropüülrühm
- c-Pr - tsüklopropüülrühm
- Bu ehk n-Bu - (normaal)butüülrühm
- i-Bu - isobutüülrühm
- s-Bu - sekundaarne butüülrühm
- t-Bu ehk tert-Bu - tertsiaarne butüülrühm
- c-Bu - tsüklobutüülrühm
- Pn - pentüülrühm (ehk amüülrühm)
- Np - neopentüülrühm (CH3)3C-CH2–
- Hx - heksüülrühm
- Hp - heptüülrühm
Arüülrühmad
- Pikemalt artiklis Arüülrühm
- Ar - arüülrühm s.t.igasugune aromaatset tsüklit sisaldav asendusrühm
- Bn - bensüülrühm
- Bz - bensoüülrühm
- Mes - mesitüülrühm
- Ph - fenüülrühm
- Tol - tolüülrühm
- Cp - tsüklopentadienüülrühm
Funktsionaalsed rühmad
- Pikemalt artiklis Funktsionaalne rühm
- Ac - atsetüülrühm (Ac tähistab ka aktiiniumi)
- AcO - atsetoksüülrühm
- RO - alkoksürühm
Lahkuvad rühmad
- Pikemalt artiklis Lahkuv rühm
- L või LG või X - mingi lahkuv rühm
- Bs - brosüülrühm, p-bromobenseensulfonüülrühm; BsO- - brosülaat (-OSO2(C6H4)Br)
- Ms - mesüülrühm, metaansulfonüülrühm; MsO- - mesülaat (-OSO2CH3)
- Ns - nosüülrühm, 2- või 4-nitrobenseensulfonüülrühm
- Tf - triflüülrühm, trifluorometaansulfonüülrühm; TfO- - triflaat (-OSO2CF3)
- Ts - tosüülrühm, p-tolueensulfonüülrühm; TsO- - tosülaat (-OSO2(C6H4)CH3)
Kaitserühmad
- Pikemalt artiklis Kaitserühm
- BOC või Boc - tert-butüüloksükarbonüülrühm
- MEM - metoksüetoksüülrühm
- MOM - metoksümetüülrühm