Jonoon: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu

Reasisene

Redaktsioon: 21. detsember 2017, kell 17:21

Jonoon või jonoonid on koondnimetus koosesinevatele isomeersetele tsüklohekseeni derivaatidele (C₁₃H₂₀O), mille külgahelas on oksorühm. Jonoonid on tuntud looduslike (terpenoidsete) lõhnaainetena, mida leidub mitmetes eeterlikes õlides, sealhulgas roosiõli. Jonoone kasutatakse parfümeerias ja beetajonoon on lähteaine retinooli sünteesis.

Lõhnaainetena on kasutatavad ka jonoonide metüülanaloogid, sealhulgas iroon. Mõnel juhul on ka jonoonide metüülanaloogid arvatud koondnimetuse jonoonid alla.

Süntees

Jonoone saab sünteesida tsitraalist (4) kondensatsioonireaktsioonis atsetooniga (1), mis annab pseudojonooni (7), mis edasi tsükliseeritakse jonoonideks (10 ja 11).

TA Keemia Instituudis aastatel 1960–1990 töötati välja ja juurutati pooltööstuslikul katseseadmel jonooni ja metüüljonoonide süntees lähtudes isopreenist ning varieerides teist lähteainet. Sünteesiprotsessis moodustusid analoogühendid kõigis viies põhietapis:

isopreeni telomerisatsioonil (SnCl₄ juuresolekul) kolme allüülset tüüpi kloriidiga nagu 1-kloro-3-metüül-2-buteeni või 1-kloro-2,3-dimetüül-2-buteeni või ja 2-kloro-4-metüül-3-penteeniga saadakse komplitseeritud kloroproduktide segud, millest
Sommelet' reaktsiooni abil eraldatakse primaarsete allüülsete kloriidide kompleks urotropiiniga, mille
hüdrolüüs annab vastava aldehüüdi (tsitraali või selle metüülanaloogid), mille
kondensatsioon atsetooniga (CaO toimel) annab pseudojonooni või selle metüülanaloogid, mille
tsüklisatsioonil happelise katalüsaatoriga (H⁺ või BF₃) saadakse jonoon või 5-metüüljonoon (ehk iroon) või 4-metüüljonoon.

СН₂=С(СН₃)–СН=СН₂ + CH₃–С(СН₃)=СR¹–СHR²–Cl → → → → СН₃–С(СН₃)=СR¹–СHR²–CH₂–С(СН₃)=СН–CH=CHCO(СН₃) → isomeersed jonoonid (R¹, R² = H) või isomeersed 5-metüüljonoonid (ehk iroon: R² = H ja R¹ = Me) või isomeersed 4-metüüljonoonid (R¹ = H ja R² = Me).

Toodud valemis on vahesaadusena näidatud pseudojonoonid. Selles sünteesiprotsessis võrreldes tsitraaliga, olid metüülanaloogide saagised märgatavalt paremad.

@@ 1. rida: / 1. rida: @@
 [[Pilt:Jonone.svg|thumb|200px|Jonoonid]]
-'''Jonoon''' või '''jonoonid''' on koondnimetus koosesinevatele [[isomeer]]setele [[tsüklohekseen]]i [[derivaat]]idele (C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>O), mille külgahelas on [[oksorühm]]. Jonoonid on tuntud looduslike ([[terpenoid]]sete) [[lõhnaaine]]tena, mida leidub mitmetes [[eeterlikud õlid|eeterlikes õlides]], sealhulgas roosiõli. Jonoone kasutatakse [[parfüüm|parfümeerias]] ja beeta-jonoon  on lähteaine [[retinool]]i sünteesis.
+'''Jonoon''' või '''jonoonid''' on koondnimetus koosesinevatele [[isomeer]]setele [[tsüklohekseen]]i [[derivaat]]idele (C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>O), mille külgahelas on [[oksorühm]]. Jonoonid on tuntud looduslike ([[terpenoid]]sete) [[lõhnaaine]]tena, mida leidub mitmetes [[eeterlikud õlid|eeterlikes õlides]], sealhulgas roosiõli. Jonoone kasutatakse [[parfüüm|parfümeerias]] ja beetajonoon on lähteaine [[retinool]]i sünteesis.
 Lõhnaainetena on kasutatavad ka jonoonide [[struktuurianaloog|metüülanaloogid]], sealhulgas [[iroon]]. Mõnel juhul on ka jonoonide [[analoogühend|metüülanaloogid]] arvatud koondnimetuse jonoonid alla.
@@ 19. rida: / 19. rida: @@
 # [[tsüklisatsioon]]il happelise [[katalüsaator]]iga (H<sup>+</sup> või BF<sub>3</sub>) saadakse jonoon või 5-metüüljonoon (ehk [[iroon]]) või 4-metüüljonoon.
-СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)–СН=СН<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СR<sup>1</sup>–СHR<sup>2</sup>–Cl  →  →  →  →
+СН<sub>2</sub>=С(СН<sub>3</sub>)–СН=СН<sub>2</sub> + CH<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СR<sup>1</sup>–СHR<sup>2</sup>–Cl → → → →
-СН<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СR<sup>1</sup>–СHR<sup>2</sup>–CH<sub>2</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–CH=CHCO(СН<sub>3</sub>)  →  isomeersed jonoonid (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> = H) või isomeersed 5-metüüljonoonid (ehk [[iroon]]: R<sup>2</sup> = H ja R<sup>1</sup> = Me) või isomeersed 4-metüüljonoonid (R<sup>1</sup> = H ja R<sup>2</sup> = Me).
+СН<sub>3</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СR<sup>1</sup>–СHR<sup>2</sup>–CH<sub>2</sub>–С(СН<sub>3</sub>)=СН–CH=CHCO(СН<sub>3</sub>) → isomeersed jonoonid (R<sup>1</sup>, R<sup>2</sup> = H) või isomeersed 5-metüüljonoonid (ehk [[iroon]]: R<sup>2</sup> = H ja R<sup>1</sup> = Me) või isomeersed 4-metüüljonoonid (R<sup>1</sup> = H ja R<sup>2</sup> = Me).
-Toodud valemis on [[vaheprodukt]]ina näidatud pseudojonoonid. Selles sünteesiprotsessis võrreldes [[tsitraal]]iga, olid metüülanaloogide [[saagis]]ed märgatavalt paremad.
+Toodud valemis on [[Intermediaat|vahesaadusena]] näidatud pseudojonoonid. Selles sünteesiprotsessis võrreldes [[tsitraal]]iga, olid metüülanaloogide [[saagis]]ed märgatavalt paremad.
 [[Kategooria:Orgaanilised ühendid]]