Di-tert-butüüldikarbonaat: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu

Reasisene

Redaktsioon: 24. aprill 2015, kell 12:40

Di-tert-butüüldikarbonaat (molekulvalem C₁₀H₁₈O₅, lühend Boc₂O) on orgaanilises sünteesis tihti kasutatav reagent. Oluline kasutusala on aminorühma blokeerimine, sellele kaitserühma sisseviimine.

Di-tert-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes solventides, sulamistemperatuur 22-24°C, keemistemperatuur 56-57°C vaakuumis 0,5 mmHg.

Di-tert-butüüldikarbonaat ühineb amiinide lämmastikuaatomile ja moodustab N-tert-butoksükarbonüül derivaadi, mida lühidalt tähistatakse t-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. Boc-derivaadid ei astu amiinidele iseloomulikesse reaktsioonidesse, s.t aminorühm on blokeeritud.

Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di-t-butüüldikarbonaati aluse (näiteks naatriumbikarbonaat) juuresolekul:

R-NH₂ + Boc₂O → R-NH-Boc

Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t aminorühma taastada tugeva happe toimel.

Vaata ka

Kaitserühm

@@ 1. rida: / 1. rida: @@
 {{PEALKIRI:Di-''tert''-butüüldikarbonaat}}
 [[Image:Di-tert-butyl-dicarbonate-2D-skeletal.png|thumb|200px|right| Di-''t''-butüüldikarbonaat ehk Boc<sub>2</sub>O]]
-'''Di-''tert''-butüüldikarbonaat''' ([[molekulvalem]] C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O<sub>5</sub>, lühend Boc<sub>2</sub>O) on [[orgaaniline süntees|orgaanilises sünteesis]] tihti kasutatav [[reagent]]. Oluline kasutusala on [[amiinorühm]]a blokeerimine, sellele [[kaitserühm]]a sisseviimine.
+'''Di-''tert''-butüüldikarbonaat''' ([[molekulvalem]] C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O<sub>5</sub>, lühend Boc<sub>2</sub>O) on [[orgaaniline süntees|orgaanilises sünteesis]] tihti kasutatav [[reagent]]. Oluline kasutusala on [[Aminorühm|aminorühma]] blokeerimine, sellele [[kaitserühm]]a sisseviimine.
 Di-''tert''-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes [[solvent]]ides, [[sulamistemperatuur]] 22-24°C, [[keemistemperatuur]] 56-57°C vaakuumis 0,5 mmHg.
-Di-''tert''-butüüldikarbonaat ühineb [[amiinid]]e lämmastikuaatomile ja moodustab N-''tert''-butoksükarbonüül [[derivaat|derivaadi]], mida lühidalt tähistatakse ''t''-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. '''Boc-derivaadid''' ei astu amiinidele iseloomulikesse [[keemiline reaktsioon|reaktsioonidesse]], s.t. amiinorühm on blokeeritud.
+Di-''tert''-butüüldikarbonaat ühineb [[amiinid]]e lämmastikuaatomile ja moodustab N-''tert''-butoksükarbonüül [[derivaat|derivaadi]], mida lühidalt tähistatakse ''t''-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. '''Boc-derivaadid''' ei astu amiinidele iseloomulikesse [[keemiline reaktsioon|reaktsioonidesse]], s.t aminorühm on blokeeritud.
 Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di-t-butüüldikarbonaati [[alus (keemia)|aluse]] (näiteks [[naatriumbikarbonaat]]) juuresolekul:
-::R-NH<sub>2</sub> + Boc<sub>2</sub>O →  R-NH-Boc
+::R-NH<sub>2</sub> + Boc<sub>2</sub>O → R-NH-Boc
-Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t. amiinorühma taastada tugeva [[happed|happe]] toimel.
+Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t aminorühma taastada tugeva [[happed|happe]] toimel.
 ==Vaata ka==
 *[[Kaitserühm]]