Kasutaja:Mart.Hakkinen/Etüülatsetaat

Üldist
Nimi	Etüülatsetaat, etüületanaat
Joonis
Keemiline valem	CH3COOCH2CH3
Välimus	Läbipaistev, värvusetu vedelik
Füüsikalised omadused
Molaarmass	88,11 g mol−1
Sulamis- temperatuur	−83,6 °C (−118,5 °F; 189,6 K)
Keemis- temperatuur	77,1 °C (170,8 °F; 350,2 K)
Tihedus	0,897 g/cm³
Lahustuvus vees	8,3 g/100 mL (20 °C)
Lahustuvus etanoolis,atsetoonis,dietüüleetris,benseenis	Seguneb
Happelisus(pKa)	25
Viskoossus	426 μPa s (0,426 cP)(25 °C)
Murdumisnäitaja(ND)	1,3720

Etüülatsetaat, süstemaatilise nime järgi etüületanaat (tihtipeale lühendatud kujule EtOAc või EA) on orgaaniline ühend keemilise valemiga CH3-COO-CH2-CH3. Etüülatsetaat on tuleohtlik puuviljalõhnaline ja värvitu vedelik, sageli kasutatakse seda kemikaali, näiteks liimide, värvide, küünelakieemaldajate, sigarettide, kofeiinivaba tee ja kohvi tootmisel. Kombineeritud aastane tootmine Jaapanis, Põhja-Ameerikas ja Euroopas aastal 1985 oli umbes 400000 tonni. Aastal 2004 toodeti hinnanguliselt 1300000 tonni ülemaailmselt.

Omadused

Etüülatsetaat on parajalt polaarne lahusti ja kergesti lenduv aine, samuti on ta vähemürgine ja pole hügroskoopne. Etüülatsetaat on nõrga vesiniksideme aktseptor ja ei ole happelise prootoni doonor, kuna molekulis olevad hapniku aatomitel ei oma sidemeid vesinike aatomitega. Etüülatsetaat võib lahustada endas kuni kolm protsenti vett ja lahustub kaheksaprotsendiliselt vees toatemperatuuri juures. Kõrgendatud temperatuuril selle lahustuvus vees tõuseb.

Tootmine

Enamasti tehakse tööstuslikku tootmist Fischeri esterifikatsioonil kasutades etanooli ja äädikhapet mille tulemusena saadakse etüülatsetaat produktina või siis oksüdeeritakse vedelas faasis n-butaani saades etüülatsetaat produktina. Osa materjalist toodetakse ka Atseetaldehüüdi kondenseerimisel.

Fischeri Esterfikatsioonil

Etüülatsetaati sünteesitakse peamiselt Fischeri Esterfikatsiooni reaktsiooni kaudu, kus reageerib etanool etaanhappega. Etanooli ja etaanhappe segu esterdub toatemperatuuril 65% ulatuses. Antud reaktsiooni saab kiirendada happelise katalüüsiga ja tasakaalu saab kallutada produkti suunas vee eemaldamisega reaktsioonisegust.

CH₃CH₂OH + CH₃COOH → CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Tishchenko reaktsiooniga

Samuti toodetakse tööstuses etüülatsetaati kasutades Tishchenko reaktsiooni, mis kombineerib kaks samaväärset atsetaalaldehüüdi alkoksiidi(katalüsaatori) juuresolekul.

2 CH₃CHO → CH₃COOCH₂CH₃

Etanooli dehüdrogenaasiga

Spetsialiseeritud tööstuslikud suunad nõuavad etanooli katalüütilist dehüdrogenaasi. See meetod on vähem tasuv kui esterfikatsioon, aga ülejääketanooli kasutavad keemiatehased. Tüüpiliselt viiakse dehüdrogenaas läbi vasega kõrgendatud temperatuuril (alla 250°C). Vase pind võib olla laiendatud sadestades seda tsingi pinnale, soodustamaks lumehelveste kasvu mis on fraktaalitaolised struktuurid(dendriidid). Pindala võib samuti suurendada sadestades tseoliidile, tüüpiliselt ZSM-5-le. Haruldaste muldmetallide ja leelismetallide jäljed on kasulikud antud protsessile. Dehüdrogenaasi kõrvalproduktid sisaldavad dietüüleetrit, mida arvatakse tekkivat sellest, et katalüsaatoris, atseetaldehüüdis, aldoolproduktides, kõrgemates estrites ja ketoonides on mingisugune alumiiniumi sisaldus olemas. Kõrvalproduktide eraldamine on keeruline, sest etanool moodustab aseotroobi veega nagu moodustab etüülatsetaat etanooli ja veega ja metüületüülketoon(moodustub 2-butanoolist) koos etanooli ja etüülatsetaadiga. Tekkinud aseotroobid on võimalik "lõhkuda" rõhuvahetusega destilleerimisel või membraan destilleerimisel.

Kasutusalad

Etüülatsetaat on peamiselt kasutatud kui lahusti ja lahjendi, olles eelistatud tänu oma madala hinna, madala toksilisuse ja meeliva lõhna tõttu. Näiteks kasutatakse etüülatsetaati tavaliselt, et puhastada trükiplaate (atsetoon ja atsetonitriil on samuti kasutusel). Etüülatsetaat on laialdaselt kasutatud kui lahusti küünelakis ja küünelakieemaldajas. Keemias tihtipeale segatakse seda mittepolaarsete solventidega nagu, näiteks heksaan saades kromatograafilise solvendi, samuti kasutatakse antud kemikaali ekstraheerimisel. Etüülatsetaati kasutatakse ka maiustustes ja parfüümides. Parfüümides kasutatakse seda, kuna see annab puuviljalõhna(nagu paljud estrid) ja aurustub kiiresti, jättes parfüümi lõhna nahale. Värvides on etüülatsetaat kasutusel kui aktivaator või kõvend.Etüülatsetaati kasutatakse mitmesuguste kattematerjalide valmistamisel mille hulka kuuluvad materjalid nagu epoksiidid, tselluloosid, akrüülid, vinüülid ja uretaanid. Kõrge puhastusastmega etüülatsetaat leiab kasutust elektroonikatööstuses, kus kasutakse seda fotoresistsete preparaatide vaikude viskoossuse vähendamiseks.

Laboratoorne kasutus

Laboris, etüülatsetaati sisaldavad segud on tavaliselt kasutusel kolonnkromatograafias ja ekstraheerimisel. Etüülatsetaat valitakse harva kui reaktsiooni lahusti, kuna see on aldis hüdrolüüsuma ja ümberesterduma. Etüülatsetaat on üsna lenduv toatemperatuuril ning ta keemistemperatuur on 77,1°C. Nende omaduste tõttu on võimalik etüülatsetaati tõhusalt eemaldada proovist kuumutades proovi veevannis ja varustades segu suruõhuga.

Esinemine Veinides

Etüülatsetaat on kõige levinum ester veinides, olles samal ajal kõige levinuma lenduva orgaanilise happe(äädikhappe) ja etüülalkoholi reageerimise käigus tekkinud produkt. Etüülatsetaadi aroom on kõige elavam nooremates veinides. Tundlikkus etüülatsetaadile on erinev, enamikel inimestel on taju lävi umbes 120 mg/L. Rohket etüülatsetaati sisaldust peetakse veini veaks. Hapniku mõjul võib võimenduda etanooli oksüdeerimine atseetaldehüüdiks, mis jätab veinile terava äädika taolise maitse.

Etnomoloogiline kasutus

Entomoloogia valdkonnas on etüülatsetaat kasutusel kui tõhus, lämmatav aine mida kasutatakse putukate kogumiseks ja uurimiseks. Etüülatsetaadi aur on putuka jaoks mürgine ja tapab kogutud (tihtipeale täiskasvanud) putuka kiiresti ilma seda hävitamata. Etüülatsetaat pole hügroskoopne aine, mis võimaldab hoida putukaid piisavalt pehmena ja võimaldab nõuetekohast paigaldamist sobilikuks kogumiseks.

Etüülatsetaadiga kofeiinivaba kohvi tootmine

Etüülatsetaadiga kohvi kofeiinivabaks muutmist kutsutakse tihtipeale naturaalseks, kuna etüülatsetaati leidub looduslikult paljudes puuviljades. Tegelikkuses on palju odavam ja efektiivsem kasutada sünteetilist etüülatsetaati. Kohviube aurutatakse kuni need paisuvad, seejärel pestakse ube korduvalt etüülatsetaadi vesilahusega. Etüülatsetaat on polaarne lahusti mistõttu on see suurepärane lahusti kofeiini molekuliga sidumiseks. Kofeiin on polaarne molekul ja lahustub ta hästi etüülatsetaadis(põhimõttel sarnane lahustab sarnast). Seejärel ube aurutatakse kuni ülejäänud etüülatsetaat on aurustunud. Antud meetod muudab kohvioad kofeiinivabaks 97% ulatuses.

Ohutus

Etüülatsetaat on kergesti süttiv aine, aurud võivad moodustada plahvatusohtlikke segusid õhuga, samuti võivad aurud lenduda süütekoldeni. Enamus aurudest on raskemad kui õhk, selle asjaolu tõttu võivad koguneda etüülatsetaadi aurud, näiteks keldritesse või kanalisatsiooni. Kui hoiustada etüülatsetaadi materjale pika perioodi jooksul sarnaste funktsionaalgruppidega võivad moodustuda plahvatusohtlikud peroksiidid.,

LD₅₀ rottide jaoks on 11,3g/kg, mis viitab madalale mürgisusele. Võttes arvesse, et kemikaal esineb looduslikult paljudes organismides, võib eeldada ,et toksilisuse risk on väike.

Mõju tervisele

Kõrgetel kontsentratsioonidel tekitab etüülatsetaat lühiajalisel kokkupuutel ärritust silmade, nina ja ja kurgu piirkonnas, samuti kutsub see esile peavalu, iiveldust, oksendamist unisust ja teadvusetust. Väga kõrged kontsentratsioonid võivad põhjustada stuuporit, vaatamata sellele on tegu suhteliselt mittemürgise kemikaaliga. Pikendatud kokkupuude võib põhjustada hägusust silmis, kahjustusi kopsudele, südamele,neerudele ja maksale. Aine kantserogeensed omadused pole teada.

Mõju loodusele

Etüülatsetaat on kergelt mürgine kalade ja selgrootute suhtes, ja nagu eelpool mainitud on see mürgine putukate suhtes. Antud kemikaal on kergesti biolagunev ja ei ole bioakumulatiivne.

Reaktsioonid

Seebistamine

Etüülatsetaat võib hüdrolüüsuda happelises või aluselises keskkonnas saades etaanhappe ja etanooli. Happelise katalüsaatori kasutus kiirendab hüdrolüüsi, mis allub Fischeri tasakaalule mainitud eespool. Tavaliselt kasutatakse laboris reaktsiooni vaid illustratiivsetel eesmärkidel. Etüülestrid hüdrolüüsuvad tüüpiliselt kahes astmes alustades stöhhiomeetrilise koguse tugeva alusega nagu, näiteks naatriumhüdroksiid. See reaktsioon annab etanooli ja naatriumatsetaadi ei ole reaktsioonivõimeline etanooli suhtes.

CH₃COOC₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃COONa

Kiiruskonstant on 0,111 dm³ / mol.sec 25 ° C juures.

Claiseni kondensatsioon

Etüülatsetaat võib moodustada β-ketoesteri ja alkoholi kui ta reageerib teise etüülatsetaadi molekuliga või mõne muu estriga. Selleks et reaktsioon toimuks peab reaktsioonikeskkond olema tugevalt aluseline. Kahe etüülatsetaadi molekuli Claiseni kondensatsioonil saadakse etüülatetoatsetaat ja etanool saadusena.

2CH₃COOC₂H₅→CH₃COCH₂COOC₂H₅+C₂H₅OH

Happekatalüütiline hüdrolüüs

Happekatalüütiline hüdrolüüs on sisuliselt vastandreaktsioon Fischeri esterfikatsioonile, kus ester lõhutakse alkoholiks ja karboksüülhappeks. Etüülatsetaadi happekatalüütilisel hüdrolüüsil saab produktidena etanooli ja etaanhappe.

CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O→ CH₃COOH + CH₃CH₂OH

Vaata ka

• Estrid
• Lahusti
• Etanool
• Etaanhape