Di-tert-butüüldikarbonaat: erinevus redaktsioonide vahel

Allikas: Vikipeedia
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Legobot (arutelu | kaastöö)
P Robot: muudetud 8 intervikilinki, mis on nüüd andmekogus Wikidata
13. rida: 13. rida:
*[[Kaitserühm]]
*[[Kaitserühm]]


[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]
[[Kategooria:Estrid]]

Redaktsioon: 2. juuli 2013, kell 22:03

Di-t-butüüldikarbonaat ehk Boc2O

Di-tert-butüüldikarbonaat (molekulvalem C10H18O5, lühend Boc2O) on orgaanilises sünteesis tihti kasutatav reagent. Oluline kasutusala on amiinorühma blokeerimine, sellele kaitserühma sisseviimine.

Di-tert-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes solventides, sulamistemperatuur 22-24°C, keemistemperatuur 56-57°C vaakuumis 0,5 mmHg.

Di-tert-butüüldikarbonaat ühineb amiinide lämmastikuaatomile ja moodustab N-tert-butoksükarbonüül derivaadi, mida lühidalt tähistatakse t-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. Boc-derivaadid ei astu amiinidele iseloomulikesse reaktsioonidesse, s.t. amiinorühm on blokeeritud.

Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di-t-butüüldikarbonaati aluse (näiteks naatriumbikarbonaat) juuresolekul:

R-NH2 + Boc2O → R-NH-Boc

Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t. amiinorühma taastada tugeva happe toimel.

Vaata ka