Di-tert-butüüldikarbonaat: erinevus redaktsioonide vahel
P HC: eemaldatud Kategooria:Orgaaniline keemia; lisatud Kategooria:Estrid |
|||
13. rida: | 13. rida: | ||
*[[Kaitserühm]] |
*[[Kaitserühm]] |
||
[[Kategooria: |
[[Kategooria:Estrid]] |
Redaktsioon: 2. juuli 2013, kell 22:03
Di-tert-butüüldikarbonaat (molekulvalem C10H18O5, lühend Boc2O) on orgaanilises sünteesis tihti kasutatav reagent. Oluline kasutusala on amiinorühma blokeerimine, sellele kaitserühma sisseviimine.
Di-tert-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes solventides, sulamistemperatuur 22-24°C, keemistemperatuur 56-57°C vaakuumis 0,5 mmHg.
Di-tert-butüüldikarbonaat ühineb amiinide lämmastikuaatomile ja moodustab N-tert-butoksükarbonüül derivaadi, mida lühidalt tähistatakse t-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. Boc-derivaadid ei astu amiinidele iseloomulikesse reaktsioonidesse, s.t. amiinorühm on blokeeritud.
Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di-t-butüüldikarbonaati aluse (näiteks naatriumbikarbonaat) juuresolekul:
- R-NH2 + Boc2O → R-NH-Boc
Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t. amiinorühma taastada tugeva happe toimel.