Cis-trans-isomeeria: erinevus redaktsioonide vahel

Allikas: Vikipeedia
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
RasmusBE (arutelu | kaastöö)
Resümee puudub
Addbot (arutelu | kaastöö)
P Robot: muudetud 23 intervikilinki, mis on nüüd andmekogus Wikidata
33. rida: 33. rida:


[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]

[[ar:ترابط هندسي]]
[[id:Isomerisme cis-trans]]
[[ca:Isomeria cis-trans]]
[[cs:Cis-trans izomerie]]
[[da:Cis-trans-isomeri]]
[[de:Cis-trans-Isomerie]]
[[en:Cis–trans isomerism]]
[[es:Isomería cis-trans]]
[[fr:Isomérie cis-trans]]
[[gl:Isomería cis-trans]]
[[ko:기하 이성질체]]
[[he:איזומריות ציס-טראנס]]
[[nl:Cis-trans-isomerie]]
[[ja:幾何異性体]]
[[no:Cis/trans isomeri]]
[[pl:Izomeria geometryczna]]
[[pt:Isomeria geométrica]]
[[si:සිස්-ට්‍රාන්ස් සමාවයවිකතාව]]
[[sr:Geometrijski izomerizam]]
[[fi:Cis-trans-isomeria]]
[[vi:Đồng phân cis-trans]]
[[tr:Cis-trans izomer]]
[[zh:顺反异构]]

Redaktsioon: 14. märts 2013, kell 08:56

Fail:Cis-2-butene.PNG
cis-2-buteen ehk Z-buteen.
Fail:Trans-2-butene.PNG
trans-2-buteen ehk E-buteen.
α-Linoleenhape: cis,cis,cis91215.

Orgaanilises keemias on cis-trans-isomeeria (ehk tsiss-trans-isomeeria ehk vananenud väljendiga geomeetriline isomeeria[1]) stereoisomeeria vorm, mis johtub aatomite või aatomirühmade asetusest molekulis sisalduva kaksiksideme või tsüklitasandi suhtes. Seega on tegu kaksiksideme või tsükli süsinikuaatomitega seotud asendusrühmade üksteise suhtes ruumilise paiknemise erinevustega cis- ja trans-isomeeri korral. Seejuures cis tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või alitsüklilise ringi „samal pool” ja trans tähendab „vastaspooltel”. Ka anorgaaniliste kompleksühendite korral esineb cis-trans-isomeeria.

Kuigi enamike ühendite puhul langeb cis-isomeeria kokku Z-isomeeriaga ning trans-isomeeria E-isomeeriaga, ei tohi neid kasutada sünonüümidena, kuna esineb ühendeid, kus need isomeerid on erineva ehitusega. Cis- ja trans-deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu erinevat asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid E (saksa entgegen) ja Z (saksa zusammen). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga.

Skelettvalemitega saab kujutada alkeenide ja tsükliliste ühendite cis- ja trans-isomeere. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui stereoisomeer ei ole teada või kui tegemist on isomeeride seguga (vaata allolevad joonised).

Alkeenide stereokeemia

cis-1,2-dikloroheksaan trans-1,2-dikloroheksaan

cis-trans-isomeeria tuleneb asjaolust, et molekulis nii kaksiksideme kui ka tsükliga kaasneb nendega seotud asendusrühmade ruumis vaba pöörlemise takistus, mis hoiab need rühmad üksteise suhtes fikseerituna.

cis- ja trans-isomeerid enamasti mingil määral erinevad oma füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Paljudel juhtudel on trans-isomeer stabiilsem kui cis. Looduslikele molekulidele on tavaliselt iseloomulik cis-konfiguratsioon, kuid sünteetilistele molekulidele, vastupidi, trans-vorm. Organismid reeglina ei suuda hästi lõhustada trans-vorme. Seetõttu peetakse trans-rasvasid mittetervislikeks.

E ja Z deskriptorid

E ja Z deskriptorid tuletatakse kindlate reeglite (Cahni-Ingoldi-Prelogi reeglid) alusel, kusjuures iga kaksiksidemega seotud asendusrühma korral arvestatakse tema vanemust. Kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool kaksiksidet, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga.

Viited

  1. "IUPAC Gold Book - geometric isomerism". Goldbook.iupac.org. 7. september 2009. Vaadatud 22. juunil 2010.

Vaata ka