Cis-trans-isomeeria: erinevus redaktsioonide vahel
Resümee puudub |
|||
33. rida: | 33. rida: | ||
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]] |
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]] |
||
[[ar:ترابط هندسي]] |
|||
[[id:Isomerisme cis-trans]] |
|||
[[ca:Isomeria cis-trans]] |
|||
[[cs:Cis-trans izomerie]] |
|||
[[da:Cis-trans-isomeri]] |
|||
[[de:Cis-trans-Isomerie]] |
|||
[[en:Cis–trans isomerism]] |
|||
[[es:Isomería cis-trans]] |
|||
[[fr:Isomérie cis-trans]] |
|||
[[gl:Isomería cis-trans]] |
|||
[[ko:기하 이성질체]] |
|||
[[he:איזומריות ציס-טראנס]] |
|||
[[nl:Cis-trans-isomerie]] |
|||
[[ja:幾何異性体]] |
|||
[[no:Cis/trans isomeri]] |
|||
[[pl:Izomeria geometryczna]] |
|||
[[pt:Isomeria geométrica]] |
|||
[[si:සිස්-ට්රාන්ස් සමාවයවිකතාව]] |
|||
[[sr:Geometrijski izomerizam]] |
|||
[[fi:Cis-trans-isomeria]] |
|||
[[vi:Đồng phân cis-trans]] |
|||
[[tr:Cis-trans izomer]] |
|||
[[zh:顺反异构]] |
Redaktsioon: 14. märts 2013, kell 08:56
Orgaanilises keemias on cis-trans-isomeeria (ehk tsiss-trans-isomeeria ehk vananenud väljendiga geomeetriline isomeeria[1]) stereoisomeeria vorm, mis johtub aatomite või aatomirühmade asetusest molekulis sisalduva kaksiksideme või tsüklitasandi suhtes. Seega on tegu kaksiksideme või tsükli süsinikuaatomitega seotud asendusrühmade üksteise suhtes ruumilise paiknemise erinevustega cis- ja trans-isomeeri korral. Seejuures cis tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või alitsüklilise ringi „samal pool” ja trans tähendab „vastaspooltel”. Ka anorgaaniliste kompleksühendite korral esineb cis-trans-isomeeria.
Kuigi enamike ühendite puhul langeb cis-isomeeria kokku Z-isomeeriaga ning trans-isomeeria E-isomeeriaga, ei tohi neid kasutada sünonüümidena, kuna esineb ühendeid, kus need isomeerid on erineva ehitusega. Cis- ja trans-deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu erinevat asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid E (saksa entgegen) ja Z (saksa zusammen). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga.
Skelettvalemitega saab kujutada alkeenide ja tsükliliste ühendite cis- ja trans-isomeere. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui stereoisomeer ei ole teada või kui tegemist on isomeeride seguga (vaata allolevad joonised).
cis-1,2-dikloroheksaan | trans-1,2-dikloroheksaan |
cis-trans-isomeeria tuleneb asjaolust, et molekulis nii kaksiksideme kui ka tsükliga kaasneb nendega seotud asendusrühmade ruumis vaba pöörlemise takistus, mis hoiab need rühmad üksteise suhtes fikseerituna.
cis- ja trans-isomeerid enamasti mingil määral erinevad oma füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Paljudel juhtudel on trans-isomeer stabiilsem kui cis. Looduslikele molekulidele on tavaliselt iseloomulik cis-konfiguratsioon, kuid sünteetilistele molekulidele, vastupidi, trans-vorm. Organismid reeglina ei suuda hästi lõhustada trans-vorme. Seetõttu peetakse trans-rasvasid mittetervislikeks.
E ja Z deskriptorid
E ja Z deskriptorid tuletatakse kindlate reeglite (Cahni-Ingoldi-Prelogi reeglid) alusel, kusjuures iga kaksiksidemega seotud asendusrühma korral arvestatakse tema vanemust. Kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool kaksiksidet, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga.
Viited
- ↑ "IUPAC Gold Book - geometric isomerism". Goldbook.iupac.org. 7. september 2009. Vaadatud 22. juunil 2010.