Cis-trans-isomeeria: erinevus redaktsioonide vahel
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
| 1. rida: | 1. rida: | ||
[[Pilt:Cis-2-butene.PNG|right|frame|''cis''-2-buteen ehk ''Z''-buteen.]] [[Pilt:Trans-2-butene.PNG|right|frame|''trans''-2-buteen ehk ''E''-buteen.]] [[File:Linolenic acid shorthand formula.PNG|thumb|200px|α-[[Linoleenhape]]: ''cis,cis,cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup>.]] |
[[Pilt:Cis-2-butene.PNG|right|frame|''cis''-2-buteen ehk ''Z''-buteen.]] [[Pilt:Trans-2-butene.PNG|right|frame|''trans''-2-buteen ehk ''E''-buteen.]] [[File:Linolenic acid shorthand formula.PNG|thumb|200px|α-[[Linoleenhape]]: ''cis,cis,cis''-Δ<sup>9</sup>,Δ<sup>12</sup>,Δ<sup>15</sup>.]] |
||
[[orgaaniline keemia|Orgaanilises keemias]] on '''''cis''-''trans''-isomeeria''' (ehk '''tsiss-trans-isomeeria''' ehk |
[[orgaaniline keemia|Orgaanilises keemias]] on '''''cis''-''trans''-isomeeria''' (ehk '''tsiss-trans-isomeeria''' ehk vananenud väljendiga '''geomeetriline isomeeria''') [[stereoisomeeria]] vorm, mis johtub [[aatom]]ite või aatomirühmade asetusest [[molekul]]is sisalduva [[kaksikside]]me või tsüklitasandi suhtes. Seega on tegu kaksiksideme või tsükli [[süsinik]]uaatomitega seotud [[asendusrühm]]ade üksteise suhtes ruumilise paiknemise erinevustega '''''cis'''''- ja '''''trans''-isomeeri''' korral. Seejuures ''cis'' tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või [[alitsüklilised ühendid|alitsüklilise ringi]] „samal pool” ja ''trans'' tähendab „vastaspooltel”. Ka anorgaaniliste [[kompleksühend]]ite korral esineb ''cis-trans''-isomeeria. |
||
'' |
Kuigi enamike ühendite puhul langeb <i>cis</i>-isomeeria kokku Z-isomeeriaga ning <i>trans</i>-isomeeria E-isomeeriga, ei tohi neid kasutada sünonüümidena, kuna esineb ühendeid, kus need isomeerid on erineva ehitusega. ''Cis''- ja ''trans''-deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu erinevat asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid ''E'' (saksa ''entgegen'') ja ''Z'' (saksa ''zusammen''). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist ''Z''-isomeeriga, kui eri pooltel, siis ''E''-isomeeriga. |
||
[[Skelettvalem]]itega saab kujutada [[alkeenid]]e ja [[tsüklilised ühendid|tsükliliste ühendite]] [[cis-trans-isomeeria|''cis''- ja ''trans''-isomeere]]. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui [[stereoisomeer]] ei ole teada või kui tegemist on [[isomeerid]]e seguga (vaata allolevad joonised). |
[[Skelettvalem]]itega saab kujutada [[alkeenid]]e ja [[tsüklilised ühendid|tsükliliste ühendite]] [[cis-trans-isomeeria|''cis''- ja ''trans''-isomeere]]. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui [[stereoisomeer]] ei ole teada või kui tegemist on [[isomeerid]]e seguga (vaata allolevad joonised). |
||
Redaktsioon: 10. märts 2013, kell 17:31
Orgaanilises keemias on cis-trans-isomeeria (ehk tsiss-trans-isomeeria ehk vananenud väljendiga geomeetriline isomeeria) stereoisomeeria vorm, mis johtub aatomite või aatomirühmade asetusest molekulis sisalduva kaksiksideme või tsüklitasandi suhtes. Seega on tegu kaksiksideme või tsükli süsinikuaatomitega seotud asendusrühmade üksteise suhtes ruumilise paiknemise erinevustega cis- ja trans-isomeeri korral. Seejuures cis tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või alitsüklilise ringi „samal pool” ja trans tähendab „vastaspooltel”. Ka anorgaaniliste kompleksühendite korral esineb cis-trans-isomeeria.
Kuigi enamike ühendite puhul langeb cis-isomeeria kokku Z-isomeeriaga ning trans-isomeeria E-isomeeriga, ei tohi neid kasutada sünonüümidena, kuna esineb ühendeid, kus need isomeerid on erineva ehitusega. Cis- ja trans-deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu erinevat asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid E (saksa entgegen) ja Z (saksa zusammen). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga.
Skelettvalemitega saab kujutada alkeenide ja tsükliliste ühendite cis- ja trans-isomeere. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui stereoisomeer ei ole teada või kui tegemist on isomeeride seguga (vaata allolevad joonised).
  |
|
| cis-1,2-dikloroheksaan | trans-1,2-dikloroheksaan |
cis-trans-isomeeria tuleneb asjaolust, et molekulis nii kaksiksideme kui ka tsükliga kaasneb nendega seotud asendusrühmade ruumis vaba pöörlemise takistus, mis hoiab need rühmad üksteise suhtes fikseerituna.
cis- ja trans-isomeerid enamasti mingil määral erinevad oma füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Paljudel juhtudel on trans-isomeer stabiilsem kui cis. Looduslikele molekulidele on tavaliselt iseloomulik cis-konfiguratsioon, kuid sünteetilistele molekulidele, vastupidi, trans-vorm. Organismid reeglina ei suuda hästi lõhustada trans-vorme. Seetõttu peetakse trans-rasvasid mittetervislikeks.
E ja Z deskriptorid
E ja Z deskriptorid tuletatakse kindlate reeglite (Cahni-Ingoldi-Prelogi reeglid) alusel, kusjuures iga kaksiksidemega seotud asendusrühma korral arvestatakse tema vanemust. Kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool kaksiksidet, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga.