Cis-trans-isomeeria: erinevus redaktsioonide vahel

Allikas: Vikipeedia
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub
Xqbot (arutelu | kaastöö)
42. rida: 42. rida:
[[pl:Izomeria geometryczna]]
[[pl:Izomeria geometryczna]]
[[pt:Isomeria geométrica]]
[[pt:Isomeria geométrica]]
[[si:සිස්-ට්‍රාන්ස් සමාවයවිකතාව]]
[[sr:Geometrijski izomerizam]]
[[sr:Geometrijski izomerizam]]
[[fi:Cis-trans-isomeria]]
[[fi:Cis-trans-isomeria]]

Redaktsioon: 23. detsember 2012, kell 22:53

Fail:Cis-2-butene.PNG
cis-2-buteen ehk Z-buteen
Fail:Trans-2-butene.PNG
trans-2-buteen ehk E-buteen

Orgaanilises keemias on cis-trans-isomeeria (ehk tsiss-trans-isomeeria ehk E/Z-isomeeria ehk geomeetriline isomeeria) stereoisomeeria vorm, mis johtub aatomite või aatomirühmade asetusest molekulis sisalduva kaksiksideme või tsüklitasandi suhtes. Seega on tegu kaksiksideme või tsükli süsinikuaatomitega seotud asendusrühmade üksteise suhtes ruumilise paiknemise erinevustega cis- ja trans-isomeeri korral. Seejuures cis tähendab, et asendusrühmad on kaksiksideme või alitsüklilise ringi „samal pool” ja trans tähendab „vastaspooltel”. Ka anorgaaniliste kompleksühendite korral esineb cis-trans-isomeeria.

cis ja trans deskriptorite kasutamine on ülevaatlik ja selge lihtsamate (kahe asendusrühmaga) ühendite korral. Kui kaksiksideme või tsükliga on seotud mitu erinevat asendusrühma, siis nende täpsemaks määratlemiseks kasutatakse deskriptoreid E (saksa entgegen) ja Z (saksa zusammen). Seejuures võrreldakse asendusrühmade vanemust: kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool võrdlustasandit, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga. Paljude lihtsamate ühendite korral on kokkulangevad cis- ja Z-isomeer ning trans- ja E-isomeer.

cis-1,2-dikloroheksaan trans-1,2-dikloroheksaan

cis-trans-isomeeria tuleneb asjaolust, et molekulis nii kaksiksideme kui ka tsükliga kaasneb nendega seotud asendusrühmade ruumis vaba pöörlemise takistus, mis hoiab need rühmad üksteise suhtes fikseerituna.

cis- ja trans-isomeerid enamasti mingil määral erinevad oma füüsikalistelt ja keemilistelt omadustelt. Paljudel juhtudel on trans-isomeer stabiilsem kui cis.

E ja Z deskriptorid

E ja Z deskriptorid tuletatakse kindlate reeglite (Cahni-Ingoldi-Prelogi reeglid) alusel, kusjuures iga kaksiksidemega seotud asendusrühma korral arvestatakse tema vanemust. Kui kaks kõige vanemat rühma on samal pool kaksiksidet, siis on tegemist Z-isomeeriga, kui eri pooltel, siis E-isomeeriga.

Vaata ka