Graafiline struktuurivalem: erinevus redaktsioonide vahel

Eemaldatud sisu Lisatud sisu

Reasisene

Redaktsioon: 30. oktoober 2012, kell 15:59

Skelettvalem ehk skelettstruktuur ehk graafiline struktuurivalem on orgaanilise ühendi struktuuri lihtsustatud üleskirjutus, milles süsiniku aatomite ja nendega seotud vesiniku aatomite sümbolid on ära jäetud, kuid juurdemõeldavad. Skelettvalemeid kasutatakse orgaaniliste ühendite struktuuri kiireks ja mugavaks joonistamiseks. Alloleval joonisel on võrdluseks kõrvuti toodud etanooli molekuli ruumiline mudel, struktuurivalem ja skelettvalem:

Antidepressandi [(S)-1-[3-(dimetüülamiino)propüül]-1-(4-fluorofenüül)-1,3-dihüdroisobenzofuran-5-karbonitriil] skelettvalem

Skelettstruktuuride korral näidatakse süsiniku aatomite vahelised kovalentsed sidemed, mille lõikumispunktides olevad süsiniku aatomid ja nendega seotud vesiniku aatomid on juurdemõeldavad arvestades, et süsinik on nelja- ja vesinik ühevalentne. Kuid heteroaatomid ja funktsionaalrühmad kirjutatakse välja keemiliste sümbolite abil. Paremal oleval joonisel on näha heteroaatomite, kolmiksidemete, benseeni tsüklite ja stereokeemia (enantiomeeride) kujutamine skelettvalemis.

Skelettvalemiga saab kujutada ka alkeenide cis- ja trans-isomeere. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui stereoisomeer ei ole teada või kui tegemist on isomeeride seguga (vaata allolev joonis).

Vesiniksidemeid kujutatakse punktiirjoonega.

Kokkuleppeliselt on orgaanilises keemias kasutusel kindlad sümbolid enamesinevate aatomirühmade (asendusrühmade) tähistamiseks. Neid sümboleid kasutatakse tihti ka skelettstruktuuride joonistamisel. Mõned näited:

Me = CH₃– ; Et = CH₃CH₂– ; Ph = C₆H₅– ; Bn = C₆H₅CH₂– ; X = halogeeni aatom ; R = alküülrühm, ka igasugune asendusrühm.

Vaata ka

@@ 6. rida: / 6. rida: @@
 Skelettstruktuuride korral näidatakse süsiniku aatomite vahelised [[kovalentne side|kovalentsed sidemed]], mille lõikumispunktides olevad süsiniku aatomid ja nendega seotud vesiniku aatomid on juurdemõeldavad arvestades, et süsinik on nelja- ja vesinik ühe[[valentsus|valentne]]. Kuid [[heteroaatom]]id ja [[funktsionaalrühm]]ad kirjutatakse välja [[keemiline sümbol|keemiliste sümbolite]] abil. Paremal oleval joonisel on näha heteroaatomite, [[kolmikside]]mete, [[areenid|benseeni tsüklite]] ja [[stereokeemia]] ([[enantiomeerid]]e) kujutamine skelettvalemis.
-Skelettvalemiga saab kujutada ka [[alkeenid]]e [[cis-trans-isomeeria|''cis''- ja ''trans''-isomeere]]. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui [[stereoisomeerid|stereoisomeer]] ei ole teada või kui tegemist on [[isomeerid]]e seguga (vaata allolev joonis).
+Skelettvalemiga saab kujutada ka [[alkeenid]]e [[cis-trans-isomeeria|''cis''- ja ''trans''-isomeere]]. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui [[stereoisomeer]] ei ole teada või kui tegemist on [[isomeerid]]e seguga (vaata allolev joonis).
 [[File:Skeletal-formulae-alkene-stereochemistry.png|400px|Alkeenide stereokeemia]]