Di-tert-butüüldikarbonaat: erinevus redaktsioonide vahel
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
| 1. rida: | 1. rida: | ||
{{PEALKIRI:Di-tert-butüüldikarbonaat}} |
{{PEALKIRI:Di-tert-butüüldikarbonaat}} |
||
[[Image:Di-tert-butyl-dicarbonate-2D-skeletal.png|thumb| |
[[Image:Di-tert-butyl-dicarbonate-2D-skeletal.png|thumb|200px|right| Di-''t''-butüüldikarbonaat ehk Boc<sub>2</sub>O]] |
||
'''Di-''tert''-butüüldikarbonaat''' ([[molekulvalem]] C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O<sub>5</sub>, lühend Boc<sub>2</sub>O) on [[orgaaniline süntees|orgaanilises sünteesis]] tihti kasutatav [[reagent]]. Oluline kasutusala on [[amiinorühm]]a blokeerimine, sellele [[kaitserühm]]a sisseviimine. |
'''Di-''tert''-butüüldikarbonaat''' ([[molekulvalem]] C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O<sub>5</sub>, lühend Boc<sub>2</sub>O) on [[orgaaniline süntees|orgaanilises sünteesis]] tihti kasutatav [[reagent]]. Oluline kasutusala on [[amiinorühm]]a blokeerimine, sellele [[kaitserühm]]a sisseviimine. |
||
Redaktsioon: 13. september 2012, kell 12:43
Di-tert-butüüldikarbonaat (molekulvalem C10H18O5, lühend Boc2O) on orgaanilises sünteesis tihti kasutatav reagent. Oluline kasutusala on amiinorühma blokeerimine, sellele kaitserühma sisseviimine.
Di-tert-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes solventides, sulamistemperatuur 22-24°C, keemistemperatuur 56-57°C vaakuumis 0,5 mmHg.
Di-tert-butüüldikarbonaat ühineb amiinide lämmastikuaatomile ja moodustab N-tert-butoksükarbonüül derivaadi, mida lühidalt tähistatakse t-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. Boc-derivaadid ei astu amiinidele iseloomulikesse reaktsioonidesse, s.t. amiinorühm on blokeeritud.
Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di-t-butüüldikarbonaati aluse (näiteks naatriumbikarbonaat) juuresolekul:
- R-NH2 + Boc2O → R-NH-Boc
Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t. amiinorühma taastada tugeva happe toimel.