Asendusrühm: erinevus redaktsioonide vahel
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
16. rida: | 16. rida: | ||
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende [[triviaalnimetus]]ed. Näiteks [[vinüülrühm]], [[allüülrühm]], [[prenüülrühm]], [[fenüülrühm]] (sümbol Ph), [[bensüülrühm]] (Bn), [[atsetüülrühm]] (Ac), [[alkoksürühm]] (RO või AlkO), [[karboksürühm]], ''iso''-[[propüülrühm]] (''i''-Pr) ''tert''-[[butüülrühm]] (''t''-Bu) jt. [[Alküülrühm]]adel ja [[funktsionaalrühm]]adel on [[IUPAC|IUPAC-i]] poolt vastuvõetud nimetused. |
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende [[triviaalnimetus]]ed. Näiteks [[vinüülrühm]], [[allüülrühm]], [[prenüülrühm]], [[fenüülrühm]] (sümbol Ph), [[bensüülrühm]] (Bn), [[atsetüülrühm]] (Ac), [[alkoksürühm]] (RO või AlkO), [[karboksürühm]], ''iso''-[[propüülrühm]] (''i''-Pr) ''tert''-[[butüülrühm]] (''t''-Bu) jt. [[Alküülrühm]]adel ja [[funktsionaalrühm]]adel on [[IUPAC|IUPAC-i]] poolt vastuvõetud nimetused. |
||
Keemilise ühendi põhiahelaga seotud suhteliselt suurt asendusrühma nimetatakse tihti [[kõrvalahelaks]]; [[polümerisatsioon|polümeeride]] korral on kõrvalahel kas [[oligomeerid|oligomeer]]ne või polümeerne. |
|||
==Asendusrühmade sümboleid== |
==Asendusrühmade sümboleid== |
Redaktsioon: 11. august 2011, kell 09:01
Asendusrühm (nimetatakse ka rühm, grupp, substituent) on orgaaniliste molekulide struktuuriga seotud mõiste – see on aatom või aatomite rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. Tüviühendis, see tähendab hargnemata ahelaga atsüklilise või tsüklilise süsivesiniku molekulis, ei ole asendusrühmi, aga kui selles molekulis mõne vesiniku aatomi asemel on mingi teine aatom või aatomite rühm, siis viimaseid vaadeldakse asendusrühmadena.
Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid sisaldavad kõrvalahelad (alküülrühmad, arüülrühmad jmt) kui ka heteroaatomeid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad funktsionaalrühmad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed (mesomeerne efekt, induktsioonefekt) ja steerilised efektid.
Orgaaniliste ühendite süstemaatilised IUPAC-i nimetused tuletatakse selliselt, et tüviühendi süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, triviaalne nimetus, IUPAC-i nimetus):
PhCH(CH3)2 ehk CH3CH(Ph)CH3 – kumeen – 2-fenüülpropaan
OHCH(CH2OH)2 ehk OHCH2CH(OH)CH2OH – glütserool – 1,2,3-propaantriool
CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2 – dimetüülbutadieen – 2,3-dimetüül-1,3-butadieen
(CH3)2C(OH)CH2CH3 – tert-amüülalkohol – 2-metüül-2-butanool
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende triviaalnimetused. Näiteks vinüülrühm, allüülrühm, prenüülrühm, fenüülrühm (sümbol Ph), bensüülrühm (Bn), atsetüülrühm (Ac), alkoksürühm (RO või AlkO), karboksürühm, iso-propüülrühm (i-Pr) tert-butüülrühm (t-Bu) jt. Alküülrühmadel ja funktsionaalrühmadel on IUPAC-i poolt vastuvõetud nimetused.
Keemilise ühendi põhiahelaga seotud suhteliselt suurt asendusrühma nimetatakse tihti kõrvalahelaks; polümeeride korral on kõrvalahel kas oligomeerne või polümeerne.
Asendusrühmade sümboleid
Eesliited
Asendusrühmade mugavamates triviaalnimetustes kasutatakse kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad süsinikuskeleti hargnemist.
- n- (normaalne) ja prim- (primaarne) tähendab, et hargnemist ei esine; need eesliited jäetakse tavaliselt ära
- s- ehk sek- - sekundaarne süsinikuaatom
- t- ehk tert- - tertsiaarne süsinikuaatom
- i- ehk iso- - kaks metüülrühma süsinikuskeleti otsas (CH3)2CH– (võrdle isoalkeen)
- c- ehk tsüklo- - viitab tsüklilisele rühmale
Benseeni derivaatide korral, kui tsüklis on rohkem kui üks asendusrühm, kasutatakse asendusrühmade vastastikuste asendite märkimiseks eesliiteid järgmiselt:
- o- ehk orto- - tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega
- m- ehk meta- - rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga
- p- ehk para- - rühmad on eraldatud kahe süsiniku aatomiga
Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks kreeka tähestiku tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast süsinikuaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Lineaarse molekuli (makromolekuli) „viimase” süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω:
- C*Rα-CRβ-CRγ-CRδ-…-CRω
Elemendid
- X ehk Hlg - mingi halogeeni aatom
- D - deuteeriumi aatom
- T - triitiumi aatom
- M - mingi metalli aatom
Alküülrühmad
- R (ka Alk) - mingi alküülrühm; R võib tähistada ka ükskõik millist asendusrühma
- Me - metüülrühm
- Et - etüülrühm
- Pr ehk n-Pr - (normaal)propüülrühm
- i-Pr - isopropüülrühm
- c-Pr - tsüklopropüülrühm
- Bu ehk n-Bu - (normaal)butüülrühm
- i-Bu - isobutüülrühm
- s-Bu - sekundaarne butüülrühm
- t-Bu ehk tert-Bu - tertsiaarne butüülrühm
- c-Bu - tsüklobutüülrühm
- Pn - pentüülrühm (ehk amüülrühm)
- Np - neopentüülrühm (CH3)3C-CH2–
- Hx - heksüülrühm
- Hp - heptüülrühm
Arüülrühmad
- Ar - arüülrühm s.t.igasugune aromaatne asendusrühm
- Bn - bensüülrühm
- Bz - bensoüülrühm
- Mes - mesitüülrühm
- Ph - fenüülrühm
- Tol - tolüülrühm
- Cp - tsüklopentadienüülrühm
Funktsionaalsed rühmad
- Ac - atsetüülrühm (Ac tähistab ka aktiiniumi)
- AcO - atsetoksüülrühm
- RO - alkoksürühm
Lahkuvad rühmad
- Bs - brosüülrühm, p-bromobenseensulfonüülrühm
- Ms - mesüülrühm, metaansulfonüülrühm
- Ns - nosüülrühm, 2- või 4-nitrobenseensulfonüülrühm
- Tf - triflüülrühm, trifluorometaansulfonüülrühm
- Ts - tosüülrühm, p-tolueensulfonüülrühm
Kaitsvad rühmad
- BOC - tert-butüüloksükarbonüülrühm
- MEM - metoksüetoksüülrühm
- MOM - metoksümetüülrühm