Asendusrühm: erinevus redaktsioonide vahel

Allikas: Vikipeedia
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub
Resümee puudub
5. rida: 5. rida:
Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult [[süsinik]]u ja [[vesinik]]u aatomeid sisaldavad kõrvalahelad ([[alküülrühm]]ad, [[arüülrühm]]ad jmt) kui ka [[heteroaatom]]eid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad [[funktsionaalrühm]]ad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed ([[mesomeerne efekt]], [[induktsioonefekt]]) ja [[steerilised efektid]].
Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult [[süsinik]]u ja [[vesinik]]u aatomeid sisaldavad kõrvalahelad ([[alküülrühm]]ad, [[arüülrühm]]ad jmt) kui ka [[heteroaatom]]eid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad [[funktsionaalrühm]]ad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed ([[mesomeerne efekt]], [[induktsioonefekt]]) ja [[steerilised efektid]].


Orgaaniliste ühendite süstemaatilised [[IUPAC-i nomenklatuur|IUPAC-i nimetused]] tuletatakse selliselt, et tüviühendi süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, [[triviaalnimetus|triviaalne nimetus]], [[IUPAC-i nomenklatuur|IUPAC-i nimetus]]):
Orgaaniliste ühendite süstemaatilised [[IUPAC-i nomenklatuur|IUPAC-i nimetused]] tuletatakse selliselt, et [[tüviühend]]i süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, [[triviaalnimetus|triviaalne nimetus]], [[IUPAC-i nomenklatuur|IUPAC-i nimetus]]):


PhCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> ehk CH<sub>3</sub>CH(Ph)CH<sub>3</sub> – [[kumeen]] – 2-fenüülpropaan
PhCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> ehk CH<sub>3</sub>CH(Ph)CH<sub>3</sub> – [[kumeen]] – 2-fenüülpropaan

Redaktsioon: 1. juuni 2011, kell 13:49

n-propüül-, i-propüül- ja tsüklopropüülrühmad
Vinüülrühm ja allüülrühm

Asendusrühm (nimetatakse ka rühm, grupp, substituent) on orgaaniliste molekulide struktuuriga seotud mõiste – see on aatom või aatomite rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. Tüviühendis, see tähendab hargnemata ahelaga atsüklilise või tsüklilise süsivesiniku molekulis, ei ole asendusrühmi, aga kui selles molekulis mõne vesiniku aatomi asemel on mingi teine aatom või aatomite rühm, siis viimaseid vaadeldakse asendusrühmadena.

Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid sisaldavad kõrvalahelad (alküülrühmad, arüülrühmad jmt) kui ka heteroaatomeid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad funktsionaalrühmad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed (mesomeerne efekt, induktsioonefekt) ja steerilised efektid.

Orgaaniliste ühendite süstemaatilised IUPAC-i nimetused tuletatakse selliselt, et tüviühendi süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, triviaalne nimetus, IUPAC-i nimetus):

PhCH(CH3)2 ehk CH3CH(Ph)CH3kumeen – 2-fenüülpropaan

OHCH(CH2OH)2 ehk OHCH2CH(OH)CH2OH – glütserool – 1,2,3-propaantriool

CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2 – dimetüülbutadieen – 2,3-dimetüül-1,3-butadieen

(CH3)2C(OH)CH2CH3tert-amüülalkohol – 2-metüül-2-butanool

Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende triviaalnimetused. Näiteks vinüülrühm, allüülrühm, prenüülrühm, fenüülrühm (sümbol Ph), bensüülrühm (Bn), atsetüülrühm (Ac), alkoksürühm (RO või AlkO), karboksürühm, iso-propüülrühm (i-Pr) tert-butüülrühm (t-Bu) jt. Alküülrühmadel ja funktsionaalrühmadel on IUPAC-i poolt vastuvõetud nimetused.

Asendusrühmade sümboleid

primaarne, sekundaarne, tertsiaarne and kvaternaarne süsiniku aatom
Asendusrühmade märkimine benseeni derivaatide korral: orto-ksüleen, meta-ksüleen, para-ksüleen

Eesliited

Asendusrühmade mugavamates triviaalnimetustes kasutatakse kindla tähendusega eesliiteid, mis iseloomustavad süsinikuskeleti hargnemist.

Benseeni derivaatide korral, kui tsüklis on rohkem kui üks asendusrühm, kasutatakse asendusrühmade vastastikuste asendite märkimiseks eesliiteid järgmiselt:

  • o- ehk orto- - tegu on naabersüsinike juures asetsevate rühmadega
  • m- ehk meta- - rühmad on eraldatud ühe süsiniku aatomiga
  • p- ehk para- - rühmad on eraldatud kahe süsiniku aatomiga

Tihti kasutatakse asendusrühma reaktsioonitsentrist või aktiivsest tsentrist (tähistatud C*) kauguse märkimiseks kreeka tähestiku tähti. Loendamist alustatakse reaktsioonitsentris olevast süsinikuaatomist, millega on seotud α-asendusrühm ja edasi järgmiste süsinikuaatomite juures on vastavalt β-, γ-, δ-, ε- jne asendusrühmad. Lineaarse molekuli (makromolekuli) „viimase” süsinikuaatomi juures olevat rühma tähistatakse ω:

C*Rα-CRβ-CRγ-CRδ-…-CRω

Elemendid

Alküülrühmad

Arüülrühmad

Funktsionaalsed rühmad

Lahkuvad rühmad

Kaitsvad rühmad

Vaata ka