Asendusrühm: erinevus redaktsioonide vahel
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
| 13. rida: | 13. rida: | ||
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> – ''tert''-amüülalkohol – [[2-metüül-2-butanool]] |
(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>C(OH)CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> – ''tert''-amüülalkohol – [[2-metüül-2-butanool]] |
||
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende [[triviaalnimetus]]ed. Näiteks [[vinüülrühm]], [[allüülrühm]], [[prenüülrühm]], [[fenüülrühm]] (sümbol Ph), [[bensüülrühm]] (Bn), [[atsetüülrühm]] (Ac), [[alkoksürühm]] (RO või AlkO), ''iso''-[[propüülrühm]] (''i''-Pr) ''tert''-[[butüülrühm]] (''t''-Bu) jt. [[Alküülrühm]]adel ja [[funktsionaalrühm]]adel on [[IUPAC|IUPAC-i]] poolt vastuvõetud nimetused. |
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende [[triviaalnimetus]]ed. Näiteks [[vinüülrühm]], [[allüülrühm]], [[prenüülrühm]], [[fenüülrühm]] (sümbol Ph), [[bensüülrühm]] (Bn), [[atsetüülrühm]] (Ac), [[alkoksürühm]] (RO või AlkO), [[karboksürühm]], ''iso''-[[propüülrühm]] (''i''-Pr) ''tert''-[[butüülrühm]] (''t''-Bu) jt. [[Alküülrühm]]adel ja [[funktsionaalrühm]]adel on [[IUPAC|IUPAC-i]] poolt vastuvõetud nimetused. |
||
==Asendusrühmade sümboleid== |
==Asendusrühmade sümboleid== |
||
| 33. rida: | 33. rida: | ||
*''t''-Bu ehk ''tert''-Bu - tertsiaarne [[butüülrühm]] |
*''t''-Bu ehk ''tert''-Bu - tertsiaarne [[butüülrühm]] |
||
*''c''-Bu - tsüklo[[butüülrühm]] |
*''c''-Bu - tsüklo[[butüülrühm]] |
||
*Pn - [[pentüülrühm]] |
*Pn - [[pentüülrühm]] (ehk amüülrühm) |
||
*Hx - [[heksüülrühm]] |
*Hx - [[heksüülrühm]] |
||
*Hp - [[heptüülrühm]] |
*Hp - [[heptüülrühm]] |
||
Redaktsioon: 26. aprill 2011, kell 12:02
Asendusrühm (nimetatakse ka rühm, grupp, substituent) on orgaaniliste molekulide struktuuriga seotud mõiste – see on aatom või aatomite rühm, mis asendab tüviühendis vesiniku aatomit. Tüviühendis, see tähendab hargnemata ahelaga atsüklilise või tsüklilise süsivesiniku molekulis, ei ole asendusrühmi, aga kui selles molekulis mõne vesiniku aatomi asemel on mingi teine aatom või aatomite rühm, siis viimaseid vaadeldakse asendusrühmadena.
Asendusrühmad on nii tüviühendi põhiahelaga seotud ainult süsiniku ja vesiniku aatomeid sisaldavad kõrvalahelad (alküülrühmad, arüülrühmad jmt) kui ka heteroaatomeid (O, N, S, Cl, B, Si jt) sisaldavad funktsionaalrühmad. Asendusrühmadega on seotud spetsiifilised elektroonsed (mesomeerne efekt, induktsioonefekt) ja steerilised efektid.
Orgaaniliste ühendite süstemaatilised IUPAC-i nimetused tuletatakse selliselt, et tüviühendi süsiniku aatomid nummerdatakse ja vastava numbriga asendusrühma(de) nimetus(ed) kirjutatakse tüviühendi nimetuse ette. Mõned lihtsad näited (valem, triviaalne nimetus, IUPAC-i nimetus):
PhCH(CH3)2 ehk CH3CH(Ph)CH3 – kumeen – 2-fenüülpropaan
OHCH(CH2OH)2 ehk OHCH2CH(OH)CH2OH – glütserool – 1,2,3-propaantriool
CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2 – dimetüülbutadieen – 2,3-dimetüül-1,3-butadieen
(CH3)2C(OH)CH2CH3 – tert-amüülalkohol – 2-metüül-2-butanool
Ühendite nimetamise lihtsustamiseks on enamesinevate asendusrühmade jaoks kokku lepitud nende triviaalnimetused. Näiteks vinüülrühm, allüülrühm, prenüülrühm, fenüülrühm (sümbol Ph), bensüülrühm (Bn), atsetüülrühm (Ac), alkoksürühm (RO või AlkO), karboksürühm, iso-propüülrühm (i-Pr) tert-butüülrühm (t-Bu) jt. Alküülrühmadel ja funktsionaalrühmadel on IUPAC-i poolt vastuvõetud nimetused.
Asendusrühmade sümboleid
Elemendid
- X - mingi halogeeni aatom
- D - deuteeriumi aatom
- T - triitiumi aatom
- M - mingi metalli aatom
Alküülrühmad
- R (ka Alk) - mingi alküülrühm; R võib tähistada ka ükskõik millist asendusrühma
- Me - metüülrühm
- Et - etüülrühm
- Pr ehk n-Pr - (normaal)propüülrühm
- i-Pr - isopropüülrühm
- c-Pr - tsüklopropüülrühm
- Bu ehk n-Bu - (normaal)butüülrühm
- i-Bu - isobutüülrühm
- s-Bu - sekundaarne butüülrühm
- t-Bu ehk tert-Bu - tertsiaarne butüülrühm
- c-Bu - tsüklobutüülrühm
- Pn - pentüülrühm (ehk amüülrühm)
- Hx - heksüülrühm
- Hp - heptüülrühm
Aromaatsed asendusrühmad
- Ar - arüülrühm s.t.igasugune aromaatne asendusrühm
- Bn - bensüülrühm
- Bz - bensoüülrühm
- Mes - mesitüülrühm
- Ph - fenüülrühm
- Tol - tolüülrühm
- Cp - tsüklopentadienüülrühm
Funktsionaalsed rühmad
- Ac - atsetüülrühm (Ac tähistab ka aktiiniumi)
- AcO - atsetoksüülrühm
- RO - alkoksürühm
Süsinikuskeleti hargnemine
- primaarne süsinikuaatom
- s- - sekundaarne süsinikuaatom
- t- ehk tert- - tertsiaarne süsinikuaatom
- kvaternaarne süsinikuaatom