Klorometüülalküüleetrid

Fail:CMME.png

Klorometüülmetüüleetri struktuurivalem

Klorometüülalküüleetrid ehk alkoksüklorometaanid ehk alküülklorometüüleetrid ehk α-kloroeetrid on orgaanilised ühendid üldstruktuuriga ROCH₂Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) agentidena.

Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:

• alkoholide hüdroksüülrühma asemele alkoksümetüül kaitsva rühma sisseviimiseks, et välistada selle rühma reaktsiooni astumine sünteesi käigus:

Siin aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; sünteesi lõppetapis metoksümetüülrühm (MOM) eemaldatakse, s.t. OH-rühm taastatakse lahjendatud happe toimel

• fenoolide hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
• küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) alkoksümetüleerimiseks Lewise happe toimel. Näiteks alkoksüklorometaanide reaktsioon isopreeniga (katalüsaator ZnCl₂) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:

ROCH₂Cl + CH₂=CMe-CH=CH₂ → ROCH₂CH₂CMe=CHCH₂Cl + ROCH₂CH₂C(Me)ClCH=CH₂

Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on klorometüülmetüüleeter CH₃OCH₂Cl (lühend CMME või MOMCl).

Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende struktuur ja keemistemperatuur. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis ROH + HCHO + HCl → ROCH₂Cl.

Klorometüülalküüleeter	R		Molaarmass	CAS number	Keemistemperatuur °C
Bensüülklorometüül eeter	Bensüül		121.93	3587-60-8	102°C, 14 mmHg
Metüülklorometüüleeter	Metüül		80.51	107-30-2	55-57
Bisklorometüüleeter			114.96	542-88-1	106
t-Butoksüklorometüüleeter	Butüül		124.5
Methoksüetoksüklorometüüleeter			124.57	3970-21-6	50-52°C, 13 mmHg
Diklorometüülmetüüleeter			114.96	4885-02-3	82 - 85.5°C

Vaata ka

• Klorometüülmetüüleeter
• Kaitsvad rühmad
• Telomerisatsioon