Klorometüülalküüleetrid: erinevus redaktsioonide vahel
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
| 1. rida: | 1. rida: | ||
[[Image:CMME.png|right|thumb|200px|Klorometüülmetüüleetri struktuurivalem]] |
[[Image:CMME.png|right|thumb|200px|[[Klorometüülmetüüleeter|Klorometüülmetüüleetri]] [[struktuurivalem]]]] |
||
'''Klorometüülalküüleetrid''' ehk '''alkoksüklorometaanid''' ehk '''alküülklorometüüleetrid''' ehk '''α-kloroeetrid''' on [[orgaanilised ühendid]] üldstruktuuriga ROCH<sub>2</sub>Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et [[kloor]]i [[aatom]] astub kergesti [[asendusreaktsioon]]idesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) [[reagent|agentidena]]. |
'''Klorometüülalküüleetrid''' ehk '''alkoksüklorometaanid''' ehk '''alküülklorometüüleetrid''' ehk '''α-kloroeetrid''' on [[orgaanilised ühendid]] üldstruktuuriga ROCH<sub>2</sub>Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et [[kloor]]i [[aatom]] astub kergesti [[asendusreaktsioon]]idesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) [[reagent|agentidena]]. |
||
| 14. rida: | 14. rida: | ||
:ROCH<sub>2</sub>Cl + CH<sub>2</sub>=CMe-CH=CH<sub>2</sub> → ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CMe=CHCH<sub>2</sub>Cl + ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(Me)ClCH=CH<sub>2</sub> |
:ROCH<sub>2</sub>Cl + CH<sub>2</sub>=CMe-CH=CH<sub>2</sub> → ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CMe=CHCH<sub>2</sub>Cl + ROCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>C(Me)ClCH=CH<sub>2</sub> |
||
Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on [[klorometüülmetüüleeter]] CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>Cl (lühend CMME või MOMCl). |
Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on [[klorometüülmetüüleeter]] CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>Cl (lühend CMME või MOMCl). |
||
| 22. rida: | 23. rida: | ||
|Klorometüülalküüleeter|||R|||||[[Molaarmass]]||[[CAS number]]||[[Keemistemperatuur]] °C |
|Klorometüülalküüleeter|||R|||||[[Molaarmass]]||[[CAS number]]||[[Keemistemperatuur]] °C |
||
|- |
|- |
||
|Bensüülklorometüül eeter||[[Bensüülrühm|Bensüül]]||[[Image:Benzyl chloromethyl ether2.svg|100px|benzyl chloromethyl ether]]||121.93||3587-60-8||102°C, 14 |
|Bensüülklorometüül eeter||[[Bensüülrühm|Bensüül]]||[[Image:Benzyl chloromethyl ether2.svg|100px|benzyl chloromethyl ether]]||121.93||3587-60-8||102°C, 14 mmHg |
||
|- |
|- |
||
|Metüülklorometüüleeter||[[metüülrühm|Metüül]]||[[Image:Methyl chloromethyl ether2.svg|100px|methyl chloromethyl ether]]||80.51||107-30-2||55-57 |
|Metüülklorometüüleeter||[[metüülrühm|Metüül]]||[[Image:Methyl chloromethyl ether2.svg|100px|methyl chloromethyl ether]]||80.51||107-30-2||55-57 |
||
| 30. rida: | 31. rida: | ||
|''t''-Butoksüklorometüüleeter||[[Butüülrühm|Butüüll]]||[[Image:T-Butoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.5|||| |
|''t''-Butoksüklorometüüleeter||[[Butüülrühm|Butüüll]]||[[Image:T-Butoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.5|||| |
||
|- |
|- |
||
|Methoksüetoksüklorometüüleeter||||[[Image:Methoxyethoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.57||3970-21-6||50-52°C, 13 |
|Methoksüetoksüklorometüüleeter||||[[Image:Methoxyethoxymethyl chloride.svg|100px|]]||124.57||3970-21-6||50-52°C, 13 mmHg |
||
|- |
|- |
||
|Diklorometüülmetüüleeter||||[[File:Dichloromethyl methyl ether.svg|100px|]]||114.96||4885-02-3||82 - 85.5°C |
|Diklorometüülmetüüleeter||||[[File:Dichloromethyl methyl ether.svg|100px|]]||114.96||4885-02-3||82 - 85.5°C |
||
| 39. rida: | 40. rida: | ||
*[[Kaitsvad rühmad]] |
*[[Kaitsvad rühmad]] |
||
*[[Telomerisatsioon]] |
*[[Telomerisatsioon]] |
||
[[es:Éter de cloroalquilo]] |
|||
[[en:Chloroalkyl ether]] |
|||
[[fr:Chlorométhyl-méthyl-éther]] |
|||
[[ja:クロロメチルメチルエーテル]] |
|||
Redaktsioon: 8. märts 2011, kell 14:03
Klorometüülalküüleetrid ehk alkoksüklorometaanid ehk alküülklorometüüleetrid ehk α-kloroeetrid on orgaanilised ühendid üldstruktuuriga ROCH2Cl. Klorometüülalküüleetrite märkimisväärne omadus on, et kloori aatom astub kergesti asendusreaktsioonidesse ja nii on need ühendid tuntud efektiivsete alküleerivate (täpsemini alkoksümetüleerivate) agentidena.
Orgaanilises sünteesis kasutatakse klorometüülalküüleetreid:
- alkoholide hüdroksüülrühma asemele alkoksümetüül kaitsva rühma sisseviimiseks:
Siin aluse (base = näiteks N,N-diisopropüületüülamiin) kasutamine on vajalik; metoksümetüülrühm (MOM) eemaldatakse lahjendatud happega
- fenoolide hüdroksüülrühma kaitsva rühma sisseviimiseks
- küllastamata ühendite (alkeenide, dieenide jm) alkoksümetüleerimiseks Lewise happe toimel. Näiteks alkoksüklorometaanide reaktsioon isopreeniga (katalüsaator ZnCl2) annab 80-85% 1,2- ja 1,4-liitumisprodukte:
- ROCH2Cl + CH2=CMe-CH=CH2 → ROCH2CH2CMe=CHCH2Cl + ROCH2CH2C(Me)ClCH=CH2
Klorometüülalküüleetrite tuntuim esindaja on klorometüülmetüüleeter CH3OCH2Cl (lühend CMME või MOMCl).
Alljärgnevas tabelis on toodud klorometüülalküüleetrite olulisemad esindajad, nende struktuur ja keemistemperatuur. Mitmed seda tüüpi ühendid on kergesti saadavad ühinemisprotsessis ROH + HCHO + HCl → ROCH2Cl.
| Klorometüülalküüleeter | R | Molaarmass | CAS number | Keemistemperatuur °C | |
| Bensüülklorometüül eeter | Bensüül |  |
121.93 | 3587-60-8 | 102°C, 14 mmHg |
| Metüülklorometüüleeter | Metüül |  |
80.51 | 107-30-2 | 55-57 |
| Bisklorometüüleeter | 2.svg){kind=small} |
114.96 | 542-88-1 | 106 | |
| t-Butoksüklorometüüleeter | Butüüll |  |
124.5 | ||
| Methoksüetoksüklorometüüleeter |  |
124.57 | 3970-21-6 | 50-52°C, 13 mmHg | |
| Diklorometüülmetüüleeter |  |
114.96 | 4885-02-3 | 82 - 85.5°C |