Friedeli-Craftsi reaktsioon: erinevus redaktsioonide vahel
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
| 28. rida: | 28. rida: | ||
* [AlCl<sub>4</sub>]<sup>−</sup> + Н<sup>+</sup> → HCl + AlCl<sub>3</sub> |
* [AlCl<sub>4</sub>]<sup>−</sup> + Н<sup>+</sup> → HCl + AlCl<sub>3</sub> |
||
Friedel–Craftsi reaktsioonide kasutamine on oluliselt piiratud, kui substraadi aromaatses tuumas on elektrono-akseptoorne rühm (näiteks |
Friedel–Craftsi reaktsioonide kasutamine on oluliselt piiratud, kui substraadi aromaatses tuumas on [[elektrono-akseptoorne rühm]] (näiteks –NO<sub>2</sub>) või [[Lewise hape|Lewise happega]] seonduvad rühmad (-OH, -NH<sub>2</sub>) |
||
==Friedel–Craftsi reaktsioonide kasutamine== |
==Friedel–Craftsi reaktsioonide kasutamine== |
||
Friedel-Craftsi reaktsioone kasutatakse alküülasendatud aromaatsete ühendite või aromaatsete |
Friedel-Craftsi reaktsioone kasutatakse alküülasendatud aromaatsete ühendite või aromaatsete [[ketoonid]]e [[süntees]]iks. |
||
Friedel–Craftsi alküülimist rakendatakse keemiatööstuses kõrge |
Friedel–Craftsi alküülimist rakendatakse keemiatööstuses kõrge [[oktaanarv]]uga [[mootorikütus]]te tootmisel, [[pindaktiivsed ained|pindaktiivsete ainete]], [[lõhnaained|lõhnaainete]], [[antioksüdant]]ide, [[etüülbenseen]]i (lähteaine [[stüreen]]i saamiseks) jt oluliste produktide tootmisel. Friedel–Craftsi atsüülimine on kasutusel mitmete värvainete ja farmatseutiliste preparaatide tootmisel. |
||
==Vaata ka== |
==Vaata ka== |
||
*Elektrofiilne asendusreaktsioon |
*[[Elektrofiilne asendusreaktsioon]] |
||
*Happeline katalüüs |
*[[Happeline katalüüs]] |
||
Redaktsioon: 14. juuni 2010, kell 15:06
Friedel–Craftsi reaktsioon on keemiline meetod aromaatsete ühendite alküülimiseks ja atsüülimiseks veevaba alumiiniumkloriidi kui katalüsaatori manulusel:
ArH + RCl (AlCl3) → ArR +HCl (alküülimine),
ArH + RCOCl (AlCl3) → ArCOR + HCl (atsüülimine),
kus Ar on arüülrühm ja R on alküülrühm.
Seda meetodit rakendasid esmakordselt 1877. a Charles Friedel ja James Crafts.
Tänapäeval on Friedel–Craftsi reaktsiooni mõiste laienenud paljudele keemilistele protsessidele, milles happelise katalüsaatori osalusel viiakse substraadi aromaatsesse tuuma ühe (või enama) vesiniku aatomi asemele kas alküülrühm (nimetatakse Friedel–Craftsi alküülimine) või atsüülrühm (nimetatakse Friedel–Craftsi atsüülimine).
Märkus: Kirjanduses on kasutatud ka mõistet alifaatne Friedel-Craftsi reaktsioon, mille puhul toimub happelise katalüsaatori toimel reagendi liitumine alifaatse (mittearomaatse) kaksiksidemega ühendile – realiseerub see katioonse telomerisatsiooni mehhanismi kaudu.
Friedel–Craftsi reaktsioonide mehhanism
Friedel–Craftsi reaktsioonid on oma olemuselt aromaatse elektrofiilse asenduse (SE) reaktsioonid. Esmalt katalüsaator genereerib aktiivse osakese – karbokatiooni, mis edasi atakeerib aromaatset tuuma. Tüüpilised näited on benseeni alküülimine etüülkloriidiga ja benseeni atsüülimine atsetüülkloriidiga:
- C2H5CI + AlCl3 → C2H5+ + [AICl4]−
- C2H5+ + C6H6 → C6H5C2H5 + H+
- CH3COCl + AlCl3 → CH3CO+ + [AlCl4]−
- CH3CO+ + C6H6 → CH3COC6H5 + Н+
- [AlCl4]− + Н+ → HCl + AlCl3
Friedel–Craftsi reaktsioonide kasutamine on oluliselt piiratud, kui substraadi aromaatses tuumas on elektrono-akseptoorne rühm (näiteks –NO2) või Lewise happega seonduvad rühmad (-OH, -NH2)
Friedel–Craftsi reaktsioonide kasutamine
Friedel-Craftsi reaktsioone kasutatakse alküülasendatud aromaatsete ühendite või aromaatsete ketoonide sünteesiks.
Friedel–Craftsi alküülimist rakendatakse keemiatööstuses kõrge oktaanarvuga mootorikütuste tootmisel, pindaktiivsete ainete, lõhnaainete, antioksüdantide, etüülbenseeni (lähteaine stüreeni saamiseks) jt oluliste produktide tootmisel. Friedel–Craftsi atsüülimine on kasutusel mitmete värvainete ja farmatseutiliste preparaatide tootmisel.