Fenoolid

Kahealuselised fenoolid: katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon

Bifenool

Terminit fenoolid kasutatakse keemiliste ühendite kohta, milles on aromaatse tsükliga seotud hüdroksüülrühm (-OH), seega on tegu hüdroksübenseenidega. Nende lihtsaim asendusrühmadeta esindaja on fenool.

Metüülrühma sisaldavaid fenoole nimetatakse orto-, meta- ja para-kresoolideks.

Hüdroksüülrühmade arvu põhjal eristatakse ühe-, kahe- või mitmealuselisi fenoole. Lihtsaimad kahealuselised fenoolid on katehhool, resortsinool ja hüdrokinoon.

Fenoole ei klassifitseerita alkoholidena, kuna siin OH-rühm ei ole seotud küllastunud süsiniku aatomiga. Fenoolide OH-rühmaga seotud happesus on reeglina alifaatsete alkoholide ja karboksüülhapete vahepealne. Prootoni (H⁺) eraldumisel OH-rühmast moodustub fenolaatioon, millele vastavad soolad on fenolaadid. Näiteks võib tuua fenooli reaktsiooni naatriumhüdroksiidiga:

C₆H₅OH + NaOH -> C₆H₅ONa + H₂O

Vahel arvatakse fenoolide klassi ka ühendid, milles OH-rühm asendab vesiniku aatomit polütsüklilises aromaatses molekulis, need on siis hüdroksüareenid.

Paljude tööstusprotsesside heitveed sisaldavad mürgiseid fenoole, mida ei tohi loodusesse juhtida. Eesti põlevkivi termilise töötlemise uttevees sisaldub unikaalseid kahealuselisi fenoole, nagu metüülresortsinoolid. Viimaste kui väärtuslike keemiatoodete eraldamiseks on välja töötatud vastavad tehnoloogiad.

Fenoole leidub ka eluslooduses, eeskätt taimeriigis. Mõned taimed toodavad fenoole selleks, et nende vegetatiivsed osad oleksid mürgised ja et neid ei söödaks. Selle näiteks võib tuua lääne-mürgitamme (Toxicodendron diversilobum).

Vaata ka

• Fenool
• Kresool
• Resortsinoolid