Markovnikovi reegel: erinevus redaktsioonide vahel
Resümee puudub |
Resümee puudub |
||
14. rida: | 14. rida: | ||
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]] |
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]] |
||
[[Kategooria:Keemilised reaktsioonid]] |
|||
[[ar:قاعدة ماركونيكوف]] |
[[ar:قاعدة ماركونيكوف]] |
Redaktsioon: 9. detsember 2009, kell 09:32
Markovnikovi reegli (ehk Markovnikovi seaduspärasuse) järgi toimub orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Eδ+–Zδ– liitumine alkeenidele või alküünidele. Elektrofiil (E+ või H+ või R+ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid. Näiteks
HCl + CH2=CH–CH3 → H3C–CHCl–CH3
Taolise regioselektiivsuse tagab reaktsiooni esimeses vahestaadiumis kõige enam stabiliseeritud intermediaadi moodustumine. Elektrofiilse liitumise reaktsioonides on selleks kõige enam delokaliseeritud laenguga karbokatioon. Ülaltoodud reaktsioonis on selleks H3C–CHC+–CH3 aga mitte H2C+–CH2–CH3.
Liitumisele vastupidises protsessis - elimineerimisreaktsioonis moodustuvad produktid vastavuses Zaitsevi reegliga.