Markovnikovi reegel: erinevus redaktsioonide vahel

Allikas: Vikipeedia
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub
Resümee puudub
14. rida: 14. rida:


[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]
[[Kategooria:Keemilised reaktsioonid]]


[[ar:قاعدة ماركونيكوف]]
[[ar:قاعدة ماركونيكوف]]

Redaktsioon: 9. detsember 2009, kell 09:32

Broomvesiniku liitumine propeenile

Markovnikovi reegli (ehk Markovnikovi seaduspärasuse) järgi toimub orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Eδ+–Zδ– liitumine alkeenidele või alküünidele. Elektrofiil (E+ või H+ või R+ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid. Näiteks

HCl + CH2=CH–CH3 → H3C–CHCl–CH3

Taolise regioselektiivsuse tagab reaktsiooni esimeses vahestaadiumis kõige enam stabiliseeritud intermediaadi moodustumine. Elektrofiilse liitumise reaktsioonides on selleks kõige enam delokaliseeritud laenguga karbokatioon. Ülaltoodud reaktsioonis on selleks H3C–CHC+–CH3 aga mitte H2C+–CH2–CH3.

Liitumisele vastupidises protsessis - elimineerimisreaktsioonis moodustuvad produktid vastavuses Zaitsevi reegliga.

Vaata ka