Elektrofiilne liitumine: erinevus redaktsioonide vahel

Allikas: Vikipeedia
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub
Resümee puudub
46. rida: 46. rida:
*[[Elektrofiilne asendus]] (S<sub>E</sub> reaktsioonid)
*[[Elektrofiilne asendus]] (S<sub>E</sub> reaktsioonid)
*[[Markovnikovi reegel]]
*[[Markovnikovi reegel]]
*[[Keemiline reaktsioon]]


[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]
[[Kategooria:Orgaaniline keemia]]

Redaktsioon: 19. mai 2009, kell 13:56

Elektrofiilne liitumine (nimetatud ka katioonne liitumine ehk AdE reaktsioon) on orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Eδ+–Zδ– (reagent) liitumine küllastamata ühendi kaksik- või kolmiksidemele (EZ reaktsioonil aromaatsete ühenditega saadakse liitumise asemel elektrofiilse asenduse (SE) produktid).

C=C + E–Z → EC–CZ

Siin elektronodefitsiitne osake E+ atakeerib kordse sideme π-elektronpaari, mis on kergesti kättesaadav uue σ-sideme loomiseks ja moodustunud karbokatioon ühineb nukleofiiliga andes liitumisprodukti. Elektrofiili E+ genereerimist reagendist E–Z soodustab reeglina kas teise molekuli E–Z või lisatud Lewisi happe (katalüsaator) osavõtt.

E+ + C=C → E–C–C+

Tugevate prootonhapete osaluse korral liitub substraadi π-sidemele prooton H+:

H+ + C=C → H–C–C+

Liitumisproduktid moodustuvad järgnevalt karbokatiooni ühinemisel nukleofiiliga (aniooniga või reaktsiooni keskkonnas esineva molekuli vaba elektronpaari omava aatomi või kordse sidemega, näiteks H–OH, H–OR, HOC(=O)R, C=C jt). Näiteks:

E–C–C+ + Z → E–C–C–Z

E–C–C+ + H–OH → E–C–C–OH + H+

E–C–C+ + C=C → E–C–C–C–C+

Reagentide EZ liitumine toimub regioselektiivselt, nii et intermediaadina moodustuks enam stabiliseeritud karbokatioon. Realiseerub see vastavalt Markovnikovi reeglile: elektrofiil (E+ või H+ või R+ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid.


Elektrofiilsed liitumisreaktsioonid

Tüüpilised alkeenide ja alküünide elektrofiilse liitumise reaktsioonid on:


Vaata ka