Elektrofiilne liitumine: erinevus redaktsioonide vahel

Mine navigeerimisribale Mine otsikasti
resümee puudub
PResümee puudub
Resümee puudub
'''Elektrofiilne liitumine''' (nimetatud ka '''katioonne liitumine''') on [[Orgaaniline keemia|orgaanilises keemias]] polaarse või polariseeritava molekuli YE<sup>δ+</sup>–Z<sup>δ–</sup> ([[reagent]]) liitumine [[substraat|substraadi]] molekuli [[kaksikside|kaksik-]] või [[kolmikside]]mele.
 
C=C + Y–ZE–Z → YC–CZ
 
Siin elektronodefitsiitne osake Y<sup>+</sup> atakeerib kordse sideme [[π-elektronpaar]]i, mis on kergesti kättesaadav uue [[σ-side]]me loomiseks ja moodustunud [[karbokatioon]] ühineb [[nukleofiil]]iga andes liitumisprodukti. [[Elektrofiil]]i YE<sup>+</sup> genereerimist reagendist Y–ZE–Z soodustab reeglina kas teise molekuli Y–ZE–Z või lisatud [[Lewis’i hape|Lewis’i happe]] ([[katalüsaator]]) osavõtt.
 
YE<sup>+</sup> + C=C → Y–C–CE–C–C<sup>+</sup>
 
Tugevate [[prootonhape]]te osaluse korral liitub substraadi [[π-side]]mele [[prooton]] H<sup>+</sup>:
Liitumisproduktid moodustuvad järgnevalt karbokatiooni ühinemisel nukleofiiliga (aniooniga või reaktsiooni keskkonnas esineva molekuli [[vaba elektronpaar]]i omava aatomi või kordse sidemega, näiteks H–OH, H–OR, HOC(=O)R, C=C jt). Näiteks:
 
Y–C–CE–C–C<sup>+</sup> + Z<sup>–</sup> → Y–C–C–ZE–C–C–Z
 
Y–C–CE–C–C<sup>+</sup> + H–OH → Y–C–C–OHE–C–C–OH + H<sup>+</sup>
 
Y–C–CE–C–C<sup>+</sup> + C=C → Y–C–C–C–CE–C–C–C–C<sup>+</sup>
 
Reagentide YZEZ liitumine toimub [[regioselektiivsus|regioselektiivselt]], nii et [[intermediaat|intermediaadina]] moodustuks enam stabiliseeritud karbokatioon. Realiseerub see vastavalt [[Markovnikovi reegel|Markovnikovi reeglile]]: elektrofiil (YE<sup>+</sup> või H<sup>+</sup> või R<sup>+</sup> jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid.
 
EY reaktsioonil [[aromaatsed ühendid|aromaatsete ühenditega]] saadakse [[elektrofiilne asendus|elektrofiilse asenduse]] (S<sub>E</sub>) produktid.
 
== Elektrofiilsed liitumisreaktsioonid ==
Anonüümne kasutaja

Navigeerimismenüü