Elektrofiilne liitumine: erinevus redaktsioonide vahel

Allikas: Vikipeedia
Eemaldatud sisu Lisatud sisu
Resümee puudub
PResümee puudub
1. rida: 1. rida:
[[Orgaaniline keemia|Orgaanilises keemias]] on '''elektrofiilne liitumine''' (nimetatud ka '''katioonne liitumine''') polaarse või polariseeritava molekuli Y<sup>δ+</sup>–Z<sup>δ–</sup> ([[reagent]]) liitumine [[substraat|substraadi]] molekuli [[kaksikside|kaksik-]] või [[kolmikside]]mele.
'''Elektrofiilne liitumine''' (nimetatud ka '''katioonne liitumine''') on [[Orgaaniline keemia|orgaanilises keemias]] polaarse või polariseeritava molekuli Y<sup>δ+</sup>–Z<sup>δ–</sup> ([[reagent]]) liitumine [[substraat|substraadi]] molekuli [[kaksikside|kaksik-]] või [[kolmikside]]mele.


C=C + Y–Z → YC–CZ
C=C + Y–Z → YC–CZ
21. rida: 21. rida:
Reagentide YZ liitumine toimub [[regioselektiivsus|regioselektiivselt]], nii et [[intermediaat|intermediaadina]] moodustuks enam stabiliseeritud karbokatioon. Realiseerub see vastavalt [[Markovnikovi reegel|Markovnikovi reeglile]]: elektrofiil (Y<sup>+</sup> või H<sup>+</sup> või R<sup>+</sup> jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid.
Reagentide YZ liitumine toimub [[regioselektiivsus|regioselektiivselt]], nii et [[intermediaat|intermediaadina]] moodustuks enam stabiliseeritud karbokatioon. Realiseerub see vastavalt [[Markovnikovi reegel|Markovnikovi reeglile]]: elektrofiil (Y<sup>+</sup> või H<sup>+</sup> või R<sup>+</sup> jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid.


=== Elektrofiilsed liitumisreaktsioonid===
== Elektrofiilsed liitumisreaktsioonid ==
Tüüpilised [[alkeenid]]e ja [[alküünid]]e elektrofiilse liitumise reaktsioonid on:
Tüüpilised [[alkeenid]]e ja [[alküünid]]e elektrofiilse liitumise reaktsioonid on:
* halogeenide liitumine, [[dihalogeniidid]]e teke (Cl<sub>2</sub>, Br<sub>2</sub>, ICl jne)
* halogeenide liitumine, [[dihalogeniidid]]e teke (Cl<sub>2</sub>, Br<sub>2</sub>, ICl jne)
39. rida: 39. rida:
* Hüdroboreerimine-oksüdeerimine [[diboraan]]iga
* Hüdroboreerimine-oksüdeerimine [[diboraan]]iga


===Vaata ka===
== Vaata ka ==
*[[Karbokatioonid]]
*[[Karbokatioonid]]
*[[Elektrofiilsus]]
*[[Elektrofiilsus]]

Redaktsioon: 10. detsember 2008, kell 16:08

Elektrofiilne liitumine (nimetatud ka katioonne liitumine) on orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Yδ+–Zδ– (reagent) liitumine substraadi molekuli kaksik- või kolmiksidemele.

C=C + Y–Z → YC–CZ

Siin elektronodefitsiitne osake Y+ atakeerib kordse sideme π-elektronpaari, mis on kergesti kättesaadav uue σ-sideme loomiseks ja moodustunud karbokatioon ühineb nukleofiiliga andes liitumisprodukti. Elektrofiili Y+ genereerimist reagendist Y–Z soodustab reeglina kas teise molekuli Y–Z või lisatud Lewis’i happe (katalüsaator) osavõtt.

Y+ + C=C → Y–C–C+

Tugevate prootonhapete osaluse korral liitub substraadi π-sidemele prooton H+:

H+ + C=C → H–C–C+

Liitumisproduktid moodustuvad järgnevalt karbokatiooni ühinemisel nukleofiiliga (aniooniga või reaktsiooni keskkonnas esineva molekuli vaba elektronpaari omava aatomi või kordse sidemega, näiteks H–OH, H–OR, HOC(=O)R, C=C jt). Näiteks:

Y–C–C+ + Z → Y–C–C–Z

Y–C–C+ + H–OH → Y–C–C–OH + H+

Y–C–C+ + C=C → Y–C–C–C–C+

Reagentide YZ liitumine toimub regioselektiivselt, nii et intermediaadina moodustuks enam stabiliseeritud karbokatioon. Realiseerub see vastavalt Markovnikovi reeglile: elektrofiil (Y+ või H+ või R+ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid.

Elektrofiilsed liitumisreaktsioonid

Tüüpilised alkeenide ja alküünide elektrofiilse liitumise reaktsioonid on:

Vaata ka