Dimetüülformamiid

Dimetüülformamiid (DMF) ehk N,N-dimetüülmetanamiid, valemiga HCON(CH₃)₂, on orgaaniline aine. Olemuselt värvitu lõhnatu niiskustimav vedelik, kuid ebapuhtad proovid on kala- või ammoniakaalse lõhnaga. Sulamistemperatuur on –61 °C ja keemistemperatuur on 153 °C. Lõpmatult seguneb veega ja enamik orgaaniliste lahustitega, va alkaanidega. DMF on laiaspektriline polaarne aprotoonne lahusti ning Lewisi alus. DMF-i kasutatakse laialdaselt orgaanilises keemias lahustina, eriti S_N2 nukleofiilsetes asendustes, lisaks veel formüleeriva reagendina Bouveault' aldehüüdide sünteesis ja Vilsmeyer-Haacki reaktsioonis. DMF on ka tähtis polümeeride lahusti.

Süntees ja tootmine

DMF-i sünteesis esimesena prantsuse keemik Albert Verley 1893. aastal dimetüülammooniumkloriidi ja kaaliumformaadi destilleerimisel^[1]. Tänapäeval saadakse peamiselt metüülformaadi reageerimisel dimetüülamiiniga või dimetüülamiini reageerimisel süsinikmonooksiidiga. Viimane menetlus toimub metanoolis naatriumetoksiidi manulusel, metüülformaat on selles tõenäoliselt vaheühend^[2].

Vaata ka

Dimetüülsulfoksiid

Kasutatud allikad

↑ Verley, A. Sur la préparation des amides en général. Bull. Soc. Chim. Paris, ser. 3, 1893, 9, 690–692. (https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.a0008581456;view=1up;seq=700, vaadatud 9.02.2025)
↑ Bipp, H & Kieczka, H. Formamides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2005.

[1] Verley, A. Sur la préparation des amides en général. Bull. Soc. Chim. Paris, ser. 3, 1893, 9, 690–692. (https://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=uc1.a0008581456;view=1up;seq=700, vaadatud 9.02.2025)

[2] Bipp, H & Kieczka, H. Formamides. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 2005.

[1]

[2]