Askorbiinhape

Allikas: Vikipeedia
Disambig gray.svg  See artikkel räägib keemilisest ainest; selle vitamiinina tuntud vormi kohta vaata artiklit C-vitamiin

L-Askorbiinhape.
Askorbiinhappe molekuli mudel. Must on süsinik, punane hapnik ja valge vesinik.
Askorbiinhappe optilised isomeerid.

Askorbiinhape on keemiline ühend molekulivalemiga C6H8O6, mida enamasti samastatakse tähendusega C-vitamiin. Askorbiinhappe korral võib olla tegemist optiliste isomeeride seguga ja C-vitamiinile vastavat toimet omab just askorbiinhappe L-vorm.

Askorbiinhape on valge (või kollakas) kristalne pulber, ilma lõhnata, omab haput maitset ja lahustub kergesti vees. Askorbiinhappe molekuli võib vaadelda kui suhkru derivaati, millel on antioksüdandi omadused.

Keemilised omadused[muuda | redigeeri lähteteksti]

Stereoisomeerid. Askorbiinhappe molekulis on kaks asümmeetria tsentrit; võimalikud on 4 stereoisomeeri: L-Askorbiinhape (R,S); D-Askorbiinhape (S,R); L-Isoaskorbiinhape (R,R); D-Isoaskorbiinhape (S,S).

Redutseerija. Askorbiinhape oksüdeerub kergesti. Seetõttu tema säilitamisel tuleb vältida hapniku juurdepääsu, valgust, kõrgendatud temperatuuri ja kokkupuudet metallidega.

Happesus. Askorbiinhape käitub orgaanilise happena, milles kaksikside etendab elektronpaari ülekandja osa hüdroksüülrühma ja karbonüülrühma vahel.

Tautomerism. Enoolvorm, ehkki stabiilsem, võib anda kaks vähemstabiilset diketooni vormi: 1,2-diketoon ja 1,3-diketoon.

Määramine. Enamlevinud viisiks määrata askorbiinhappe sisaldust lahuses on tiitrimine oksüdeeriva reagendiga: joodi lahus koos tärklis-indikaatoriga või jodaat ja jodiid ioonid happelises lahuses või N-bromosuksiinimiid.

Bioloogilised omadused ja leidumine[muuda | redigeeri lähteteksti]

Next.svg Pikemalt artiklis C-vitamiin

Askorbiinhappe esinemine ja funktsioonid eluslooduses on käsitletud artiklis C-vitamiin.

Kasutamine[muuda | redigeeri lähteteksti]

L-Askorbiinhape on tuntud C-vitamiinina. Teatavasti on see oluline skorbuudi vältimiseks ja tõstab organismi vastupanuvõimet haigustele. Primaadid, sealhulgas ka inimene, on kaotanud võime sünteesida seda organismi siseselt (endogeenselt) ja peavad selle saama toiduga (eksogeenselt). [1][2]

Askorbiinhapet (E300) ja selle naatrium- (E301), kaalium- (E303) ja kaltsium- (E302) sooli kasutatakse keemia- ja toiduainetetööstuses ka toidulisanditena, mis evivad antioksüdandi omadusi. Need soolad on vesilahustuvad ega väldi seetõttu rasvade oksüdeerumist. Viimasel otstarbel kasutatakse askorbiinhappe rasvlahustuvaid palmitiinhappe ja steariinhappe estreid (E304).

Askorbiinhapet kasutatakse redutseerijana ka fotograafias ilmutilahuste ühe komponendina.

Süntees[muuda | redigeeri lähteteksti]

Askorbiinhappe biosüntees taimedes kasutab galaktoosi ja paljudes elusorganismides (välja arvatud primaadid) glükoosi. Sünteetiliselt saadakse seda glükoosist. Käesoleval ajal toodetakse 80% askorbiinhappest Hiinas.

Geenmuundatud organismid[muuda | redigeeri lähteteksti]

Sünteetiliselt valmistatud askorbiinhappe eraldamiseks geenmuundatud organismide kaudu toodetud C-vitamiinist (mis on kallim) tähistatakse viimane tähisega GMO C-vitamiin.[3]

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]

Viited[muuda | redigeeri lähteteksti]

  1. Biosynthese des Vitamin C. Sissekanne saidil www.chemgapedia.de (vaadatud (24.05.2013)
  2. De Tullio, M. C. The Mystery of Vitamin C. Nature Education 3(9):48, 2010. (vaadatud 05.06.2013)
  3. Veebiversioon (vaadatud 14.08.2013)