Tosüülrühm

Allikas: Vikipeedia
Tosüülhappe ester: tosüülrühm on seotud O-R rühmaga

Tosüülrühm (lühend Ts või Tos) tähistab orgaanilises keemias para-tolueensulfonüülrühma (4-CH3C6H4SO2). See rühm tuleneb 4-tolueensulfonüülkloriidist (4-CH3C6H4SO2Cl), mis annab kergesti p-tolueensulfoonhappe (ehk tosüülhappe 4-CH3C6H4SO2OH) estreid ja amiide.

Tosülaat tähendab aga p-tolueensulfoonhappe aniooni (4-CH3C6H4SO2O-) ja selle lühend on TsO- ning p-tolueensulfoonhappe estreid nimetatakse tosülaatideks.

Tosülaatrühm on SN2 asendusreaktsioonides hea lahkuv rühm. Näiteks kasutatakse alküülalkoholide (R-OH) korral üleviimist tosülaadiks (R-OTs), kuna SN2 reaktsioonis on OH- halb lahkuv rühm võrreldes tosülaadiga (TsO-). Tosülaadi saab kergesti valmistada vastava primaarse või sekundaarse alkoholi reaktsioonil tosüülkloriidiga mingi aluse (näiteks amiini või püridiini) juuresolekul HCl neutraliseerimiseks.

R−OH + Ts−Cl → R−OTs + HCl

Tosüülrühm on orgaanilises sünteesis kasutatav ka kaitserühmana. Alkohol muudetakse tosülaadiks, mis edasises protsessis ei reageeri. Selle kaitserühma saab hiljem „maha võtta”, s.t. taastada alkoholi kasutades tugevat hapet ja taandavat agenti.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]