Tautomeerid

Allikas: Vikipeedia
Enamtuntud tautomeersed tasakaalud: enool—ketoon, laktaam—laktiim, amiid—imiidhape, amiin (enamiin)—imiin.

Tautomeerid on isomeersed orgaanilised ühendid, mis kergesti lähevad teineteiseks üle tasakaalulise keemilise reaktsiooni käigus, mida nimetatakse tautomerisatsiooniks. Sagedaim tautomeeria liik on prototroopia; seda põhjustab ühe prootoni asukoha muutumine molekulis. Tautomeeria on struktuuriisomeeria erijuhtum.

Lahustes, milles tautomeeria reeglina avaldub, saavutab tautomeeride suhe tasakaalulise väärtuse. Viimane sõltub mitmetest faktoritest nagu temperatuur, solvent, ja pH. Tavaliselt ei ole tautomeerid üksteisest eraldatavad ja seetõttu ei ole mõistlik vastandada üksikute tautomeeride omadusi. Kõige enam on tuntud keto-enooltautomeeria, mille puhul on tautomeerseteks vormideks küllastamata alkohol (enool) ja ketoon. Glükoosi lahus sisaldab alati viit tautomeeri.

Tautomeerid etendavad olulist rolli paljudes orgaanilise sünteesi ja bioprotsessides.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]