Skelettvalem

Allikas: Vikipeedia

Skelettvalem ehk skelettstruktuur ehk graafiline struktuurivalem on orgaanilise ühendi struktuuri lihtsustatud üleskirjutus, milles süsiniku aatomite ja nendega seotud vesiniku aatomite sümbolid on ära jäetud, kuid juurdemõeldavad. Skelettvalemeid kasutatakse orgaaniliste ühendite struktuuri kiireks ja mugavaks joonistamiseks. Alloleval joonisel on võrdluseks kõrvuti toodud etanooli molekuli ruumiline mudel, struktuurivalem ja skelettvalem:

Ethanol-CRC-MW-trans-3D-balls.png Ethanol-structure.svg Ethanol-2D-skeletal.svg

Antidepressandi [(S)-1-[3-(dimetüülamiino)propüül]-1-(4-fluorofenüül)-1,3-dihüdroisobenzofuran-5-karbonitriil] skelettvalem

Skelettstruktuuride korral näidatakse süsiniku aatomite vahelised kovalentsed sidemed, mille lõikumispunktides olevad süsiniku aatomid ja nendega seotud vesiniku aatomid on juurdemõeldavad arvestades, et süsinik on nelja- ja vesinik ühevalentne. Kuid heteroaatomid ja funktsionaalrühmad kirjutatakse välja keemiliste sümbolite abil. Paremal oleval joonisel on näha heteroaatomite, kolmiksidemete, benseeni tsüklite ja stereokeemia (enantiomeeride) kujutamine skelettvalemis.

Skelettvalemiga saab kujutada ka alkeenide cis- ja trans-isomeere. Lainelise joonega kujutatakse keemilist sidet kui stereoisomeer ei ole teada või kui tegemist on isomeeride seguga (vaata allolev joonis). Alkeenide stereokeemia

Vesiniksidemeid kujutatakse punktiirjoonega.

Kokkuleppeliselt on orgaanilises keemias kasutusel kindlad sümbolid enamesinevate aatomirühmade (asendusrühmade) tähistamiseks. Neid sümboleid kasutatakse tihti ka skelettstruktuuride joonistamisel. Mõned näited:

Me = CH3– ; Et = CH3CH2– ; Ph = C6H5– ; Bn = C6H5CH2– ; X = halogeeni aatom ; R = alküülrühm, ka igasugune asendusrühm.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]