Mesüülrühm

Allikas: Vikipeedia
Mesülaataniooni struktuurivalem

Mesüülrühm (lühend Ms) tähistab orgaanilises keemias metaansulfonüülrühma (CH3SO2–). See rühm tuleneb metaansulfonüülkloriidist (CH3SO2Cl), mida nimetatakse ka mesüülkloriidiks.

Mesülaat tähendab metaansulfoonhappe aniooni (CH3SO2O-) ja selle lühend on MsO- ning ka metaansulfoonhappe estreid (CH3SO2OR) nimetatakse mesülaatideks.

Mesülaatrühm on SN2 asendusreaktsioonides hea lahkuv rühm. Näiteks kasutatakse alküülalkoholide (R-OH) korral üleviimist mesülaadiks (R-OMs), kuna SN2 reaktsioonis on OH- halb lahkuv rühm võrreldes mesülaadiga (MsO-).

Mesülaadi saab kergesti valmistada vastava primaarse või sekundaarse alkoholi reaktsioonil mesüülkloriidiga mingi aluse (näiteks trietüülamiini) juuresolekul HCl neutraliseerimiseks.

R−OH + Ms−Cl → R−OMs + HCl

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]