Markovnikovi reegel

Allikas: Vikipeedia
Broomvesiniku liitumine propeenile

Markovnikovi reegli (ehk Markovnikovi seaduspärasuse) järgi toimub orgaanilises keemias polaarse või polariseeritava molekuli Eδ+–Zδ– liitumine alkeenidele või alküünidele.

Markovnikovi reegel väidab, et mittesümmeetriline reagent liitub mittesümmeetrilisele kaksiksidemele nii, et reagendi positiivse laenguga osa liitub kaksiksideme selle süsinikuga , millega on seotud rohkrm vesinikke. Teiste sõnadega, elektrofiil (E+ või H+ või R+ jt) liitub selle süsiniku aatomi juurde, millega on seotud rohkem vesiniku aatomeid ja nukleofiilne rühm liitub selle süsiniku aatomiga, millega on seotud kõige vähem vesiniku aatomeid. Näiteks

HCl + CH2=CH–CH3 → H3C–CHCl–CH3

Taolise regioselektiivsuse tagab reaktsiooni esimeses vahestaadiumis kõige enam stabiliseeritud intermediaadi moodustumine. Elektrofiilse liitumise reaktsioonides on selleks kõige enam delokaliseeritud laenguga karbokatioon. Ülaltoodud reaktsioonis on selleks H3C–CHC+–CH3 aga mitte H2C+–CH2–CH3.

Liitumisele vastupidises protsessis - elimineerimisreaktsioonis moodustuvad produktid vastavuses Zaitsevi reegliga.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]