Imidasool

Allikas: Vikipeedia
Imidasooli molekuli struktuur
Imidasooli võimalikud resonantsstruktuurid

Imidasool ehk 1,3-diasool ehk 1,3-diasatsüklopenta-2,4-dieen on orgaaniline ühend keemilise valemiga C3H4N2.

See on väga polaarne ja vees täielikult lahustuv vedelik.

Imidasool kuulub aromaatsete heterotsükliliste ühendite klassi, sest tema 5-lülilisel planaarsel tsüklil on π-elektronide sekstett.

Imidasooli sünteesis esimesena Heinrich Debus 1858, kuid mitu imidasooli derivaati avastati juba 1840. aastatel. Selleks kasutas Debus glüoksaali ja formaldehüüdi töötlemist ammoniaagis. Selle protsessi saagikus on väike, kuid siiski kasutatakse seda mõnda tüüpi imidasoolide saamiseks tänapäevani.

Imidasooli molekul eksisteerib kahes tautomeerses vormis, sest vesiniku aatom võib olla seotud emma-kumma N aatomiga.

Imidasoolid on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad imidasooliga sarnast heterotsüklit, milles ühe või mitme vesiniku aatomi asemel on alküül- või muud asendusrühmad.

Imidasoolitüüpi heterotsükkel esineb mitmete oluliste looduslike ühendite (näiteks histidiin) molekuli struktuuris.

Imidasoolid võivad tekitada sooli, kus imidasooliring on katiooniks, näiteks imidasoolkloriid. Neid sooli kasutatakse ka näiteks vedelates elektrolüütides. Eksisteerivad ka soolad, kus imidasooliring on aniooniks, näiteks naatriumimidasoliid.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]