Di-tert-butüüldikarbonaat

Allikas: Vikipeedia
Di-t-butüüldikarbonaat ehk Boc2O

Di-tert-butüüldikarbonaat (molekulvalem C10H18O5, lühend Boc2O) on orgaanilises sünteesis tihti kasutatav reagent. Oluline kasutusala on aminorühma blokeerimine, sellele kaitserühma sisseviimine.

Di-tert-butüüldikarbonaat on kaubandusvõrgu kaudu kättesaadav suhteliselt odav reagent. See on värvitu tahke aine, vees lahustumatu, kuid lahustub enamuses orgaanilistes solventides, sulamistemperatuur 22–24 °C, keemistemperatuur 56–57 °C vaakuumis 0,5 mmHg.

Di-tert-butüüldikarbonaat ühineb amiinide lämmastikuaatomile ja moodustab N-tert-butoksükarbonüül derivaadi, mida lühidalt tähistatakse t-BOC (ka BOC või Boc) derivaat. Boc-derivaadid ei astu amiinidele iseloomulikesse reaktsioonidesse, s.t aminorühm on blokeeritud.

Amiini Boc-derivaadi võib saada vesikeskkonnas kasutades di-tert-butüüldikarbonaati aluse (näiteks naatriumbikarbonaat) juuresolekul:

R-NH2 + Boc2O → R-NH-Boc

Boc-rühma saab „maha võtta”, s.t aminorühma taastada tugeva happe toimel.

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]