Dehüdrohalogeenimine

Allikas: Vikipeedia
Dehüdrohalogeenimine skemaatiliselt (X on halogeeni aatom)

Dehüdrohalogeenimine on orgaaniline reaktsioon, mille tulemusena alküülhaliidist tekib alkeen, s.t moodustub kaksikside vesiniku ja halogeeni aatomite eraldumise tulemusena. See protsess kuulub elimineerimisreaktsioonide klassi. Kahe süsiniku aatomi vahelise kaksiksideme moodustumine toimub enamasti regioseletiivselt vastavalt Zaitsevi reeglile.

Keemilises sünteesis on enamkasutatavad dehüdrokloorimine ja dehüdrobroomimine. Vastupidised reaktsioonid nimetatuile on hüdrokloorimine ja hüdrobroomimine.

Halogeenühendite dehüdrohalogeenimine viiakse läbi tugeva aluse, nagu kaaliumhüdroksiid (KOH) või kaalium tert-butoksiid ([CH3]3CO- K+), toimel, et vähendada konkureerivat SN2 asendusreaktsiooni. Näiteks propeeni moodustumine 1-kloropropaanist:

CH3-CH2-CH2Cl + KOH → CH3-CH=CH2 + KCl + H2O

Klorobenseen (C6H5Cl) ei reageeri kaaliumhüdroksiidiga, kuna stabiliseeritud aromaatse tsükli lõhkumine ei ole energeetiliselt soodus.

Tööstuses kasutatakse küllastumata ühendite saamiseks ka termolüüsi (termilist krakkimist). Näiteks vinüülkloriidi saamine 1,2-dikloroetaani kuumutamisel 500°C rõhul 15-30 atm:

ClCH2CH2Cl → CH2=CHCl + HCl

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]