Atsetaalid

Allikas: Vikipeedia
Disambig gray.svg  See artikkel räägib keemiliste ainete klassist; atsetaaliks võidakse nimetada ka 1,1-dietoksüetaani või polüoksümetüleeni

Atsetaalid.
Ketaalid.

Atsetaalid ehk 1,1-dialkoksüalkaanid on orgaaniliste ühendite klass, milles ühe ja sama süsiniku aatomiga on üksiksidemetega seotud kaks alkoksürühma. Atsetaalide üldvalem on R1R2C(OR3)OR4, kus R1 ja R2 on alküülrühmad või vesiniku aatomid ja OR3 ja OR4 on alkoksürühmad või arüüloksürühmad. Atsetaalide lihtsaim esindaja on metülaal ehk dimetoksümetaan CH2(OCH3)2. Kui ühe alkoksürühma asemel on hüdroksüülrühm (OR4 = OH), siis on tegemist poolatsetaaliga ehk hemiatsetaaliga.

Nimetust atsetaalid on viimasel ajal IUPAC-i ettepanekul laiendatud, nii et see hõlmab alaklassina ka ketaalid, seega kui R1 ja R2 on alküülrühmad. Ketaalid saadakse ketoonide oksorühma asendamisel kahe alkoksürühma või arüüloksürühmaga. Atsetaale võib vaadelda kui α,α–glükoolidele vastavaid eetreid või kui hüdrateeritud aldehüüdidele või ketoondele vastavaid eetreid.

Atsetaalid on meeldiva lõhnaga värvitud vedelikud, mis lahustuvad orgaanilistes solventides, kuid vees praktiliset mitte. Orgaanilises sünteesis kasutatakse karbonüülrühma viimist atsetaaliks, mis ei hüdrolüüsu aluselistes tingimustes. Näiteks kasutatakse aldehüüdide või ketoonide korral etüleenglükooli kaitserühma sisseviimiseks.

Atsetaalid moodustuvad aldehüüdidest
Ketaalid moodustuvad ketoonidest

Nimetust atsetaal kasutatakse siintoodud ainete klassi kohta, 1,1-dietoksüetaani ja polüoksümetüleeni (polüatsetaal) kohta.

Atsetaalide analooge[muuda | redigeeri lähteteksti]


Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]