2-metüül-2-buteen

Allikas: Vikipeedia
2-metüül-2-buteen

2-metüül-2-buteen ehk metüül-2-buteen ehk trimetüületüleen (CH3)2C=CH(CH3) on küllastumata süsivesinik (isoolefiin).

Vahel asendatakse metüülrühm CH3 lühiduse mõttes tähisega Me. Sel juhul on metüül-2-buteeni valem MeCH=CMe2.

Metüül-2-buteen on värvitu vees mittelahustuv kerglenduv vedelik. Selle tihedus on 0,662 g/cm³, sulamistemperatuur -134 °C, keemistemperatuur 39 ºC, molaarmass 70,13. Alkoholide ja eetriga seguneb ta mis tahes vahekorras, moodustades homogeense lahuse.

Liitumisreaktsioonid 2-metüül-2-buteeni kui kaksiksideme juures hargnenud struktuuri omava alkeeniga viivad steeriliste takistustega hargnenud struktuuride tekkele. Näiteks elektrofiilse liitumise korral on tulemuseks karbokatioonse intermediaadi deprotoneerumine. Nii ei saada 2-metüül-2-buteeni polümerisatsioonil kõrgpolümeere ja kloorimisel saadakse dikloriidide asemel valdavalt allüülse kloorimise saadused.

Metüül-2-buteeni kloorimine temperatuuril -12 °C naatriumkarbonaadi Na2CO3 juuresolekul (eralduva vesinikkloriidhappe HCl sidumiseks) konversioonil 70% toimub järgmise reaktsioonivalemi järgi:

MeCH=CMe2 + Cl2 → MeCHCl–C+Me2 → MeCHCl–CMe=CH2 (83%) + MeCH2–CMe2Cl (5%) + MeCHCl–CMe2Cl (12%) + [MeCH=CMeCH2Cl (tº, tekib allüülsel isomerisatsioonil) ]

Vaata ka[muuda | redigeeri lähteteksti]